lithium cyano n-butyl cuprate | 41742-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium cyano n-butyl cuprate
• 英文别名: lithium butyl(cyano) cuprate
• CAS: 41742-63-6
• 化学式: C₅H₉CuN*Li
• 分子量: 153.62
• InChiKey: CYRFVDOOMUEZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy]silane 、 lithium cyano n-butyl cuprate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARINO, J. P.;JAEN, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 11, 3165-3172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium cyano n-butyl cuprate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific umpolung .alpha.' substitution of ketones via reactions of organocuprates with enol ethers of .alpha.,.beta.-epoxycyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a039

文献信息

• Controlled Payne rearrangements of 2,3-epoxy alcohols in aprotic media: an enantioselective total synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39880000356

  日期：——

  The catalysis of the isomerisation of primary cis-2,3-epoxy alcohols to threo-1,2-epoxy alcohols by lithium chloride in tetrahydrofuran solution is described; the more reactive terminal epoxides may be selectively trapped in situ by reaction with nucleophiles, and this methodology is used in an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin.

  描述了氯化锂在四氢呋喃溶液中催化顺式-2,3-环氧伯醇异构化为苏-1,2-环氧醇的反应。通过与亲核试剂反应可以将更多反应性的末端环氧化物选择性地原位捕获，并且该方法用于（+）- exo- brevicomin的对映选择性合成。
• Oxidative Intramolecular Coupling of Amidocuprates as a Novel Route to Amines and Hydrazines
  作者：Angelo Alberti、Francesco Canè、Pasquale Dembech、Dario Lazzari、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1021/jo9512315

  日期：1996.1.1

  Amidocuprates, derived from organocopper reagents and lithium amides upon exposure to oxygen at low temperature, provide new amine derivatives in satisfactory yields. Details of this flexible and simple methodology are given. The reaction mechanism is analyzed in terms of an oxidative intramolecular coupling of aminyl radicals with the ligands on Cu in the intermediate amidocuprate. This reaction is

  在低温下暴露于氧气时，衍生自有机铜试剂和酰胺化锂的酰胺基铜酸盐可提供令人满意的产率的新胺衍生物。给出了这种灵活而简单的方法的详细信息。根据胺基自由基与中间酰胺基铜酸盐中Cu上的配体的氧化性分子内偶联来分析反应机理。该反应是用于N-烷基化，-乙烯基化和-芳基化的温和而有效的方法，通过该方法可以合成许多不易通过常规途径获得的胺。一旦应用于酰肼锂，它也为N-取代的肼提供了新的直接途径。
• Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates synthesis of (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Ramon Merce、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90327-8

  日期：1987.1

  Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates have been investigated in order to obtain molecules with a (4,5)-4,5-dialkyldihydro-2(3)-furanone type constitution. As a direct application, (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone have been synthetized.

  一些的反应与烷基铜酸盐-ribonolactone衍生物以获得分子与（4被调查，5 ）-4,5- dialkyldihydro-2（3 ） -呋喃酮型的构成。作为直接的应用，已经合成了（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯。
• Synthesis of a side-chain analogue of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89005-w

  日期：1992.9

  The stereoselective synthesis of , a side-chain analogue of the title compound is reported.

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。
• An efficient synthesis of chiral quaternary carbon centres with high optical purity via 1,3-chirality transfer
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001596

  日期：——

  An efficient synthesis of chiral quaternary carbon centres via Me2Cu(CN)Li2·BF3 or RCu(CN)Li·BF3(R ≠ Me) mediated 1,3-chirality transfer of α-alkyl-γ-mesyloxy-α,β-enoates is reported.

  通过Me 2 Cu（CN）Li 2 ·BF 3或RCu（CN）Li·BF 3（R≠Me）介导的α-烷基-γ-甲磺酰氧基-的1，3-手性转移有效合成手性季碳中心报道了α，β-烯酸酯。