1-苯基癸-1,3-二酮 | 13702-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基癸-1,3-二酮
• 中文别名: 3,3-二苯基丙烯醛
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-propenal
• 英文别名: (E)-2,3-diphenylacrylaldehyde；α-phenylcinnamaldehyde；2,3-diphenylacrylaldehyde；(E)-2,3-diphenylprop-2-enal
• CAS: 13702-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JYVONCAJVKBEGI-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(lit.)
• 沸点：
  195-200 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0459 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基癸-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,1'-<1-(Bromomethyl)-1,2-ethenediyl>bis
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis ofp-Polyphenylsviathe lntramolecular Cyclization of 3-Dimethyl-aminohex-5-en-1-ynes

  摘要：

  不同分子量的聚联苯可以通过三步法、一锅法，从对二(3-二甲氨基-1-丙炔)芳烃和1-芳基-2-丙烯基溴化物中以中等产率便利地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-二苯基丙烯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-苯基癸-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Hydroformylation of Alkynes

  摘要：

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28163
• 作为试剂：
  描述：

  1-(氨甲酰甲基)吡啶氯 在 sodium hydroxide 、 1-苯基癸-1,3-二酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32 %的产率得到4,5-二苯基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  功能化茚并吡啶-2-酮和 2-吡啶酮通过苄基转移的发散合成：氮杂半频哪醇型重排的两例

  摘要：

  从容易获得的 6-苄基-3,6-二氢吡啶-2(1 ) 开始合成溴代茚并 [1,2- b ] 吡啶-2-酮和 3-碘-5-苄基取代的 2-吡啶酮描述了分别由 NBS 和 NIS 触发的H )-ones。在这两种合成中，发生了从 C6 到 C5 内酰胺位置的苄基转移，表明出现了新的氮杂半频哪醇型重排。两种转化中中间化合物的鉴定支持所提出的反应机制。在检验该方法适用范围的过程中，获得了功能化的茚并[1,2- b ]吡啶-2-酮和5-苄基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03361

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes with a Tetraphosphoramidite Ligand
  作者：Zongpeng Zhang、Qian Wang、Caiyou Chen、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01605

  日期：2016.7.1

  ligand was successfully applied to a Rh-catalyzed hydroformylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes to afford corresponding α,β-unsaturated aldehyde products in good to excellent yields (up to 97% yield). Excellent chemo- and regioselectivities and high activities (up to 20 000 TON) were achieved. The corresponding α,β-unsaturated aldehyde products can be transformed into many useful and

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。
• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。