(Z)-2,3-diphenylacrylonitrile | 6114-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenylacrylonitrile
• 英文别名: 2,3-diphenylacrylonitrile；(Z)-2,3-diphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 6114-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: VFOKYTYWXOYPOX-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-20 °C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

(Z)-α-氰基苯乙烯（化合物8），一种带有二氰基取代的丙烯腈，对HeLa和HepG2细胞表现出选择性的抗增殖活性，其IC50值分别为0.33 μM 和 0.52 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenylacrylonitrile 在 Ru(2,2':6',2''-terpyridine)(2,6-pyridinedicarboxylate) 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(Z)-2,3-diphenyl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢水溶液进行烯烃环氧化的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。

  DOI：

  10.1021/ol047604i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-二苯基丙烯腈 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2,3-diphenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  表面光化学：硫化镉光诱导的烯烃的顺反异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100272a048

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

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• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

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• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

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• Solvent-free condensation of phenylacetonitrile and nonanenitrile with 4-methoxybenzaldehyde: optimization and mechanistic studies
  作者：Andr� Loupy、Mich�le Pellet、Alain Petit、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/b418156e

  日期：——

  The condensation of phenylacetonitrile with 4-methoxybenzaldehyde can be carried out by two solvent-free methods: i) using neat powdered KOH at room temperature with equivalent amounts of aldehyde, nitrile and base for 3 min, and ii) using K2CO3 in the presence of a phase transfer agent for 3 min under microwave activation or conventional heating. By extending the reaction time up to 10 min, four different

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• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

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表征谱图