1-苯基硫代-4-乙酰氧基-2-丁酮 | 75273-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-苯基硫代-4-乙酰氧基-2-丁酮
• 英文名称: 1-phenylthio-4-acetoxy-2-butanone
• 英文别名: 3-oxo-4-phenylthiobutyl acetate；(3-oxo-4-phenylsulfanylbutyl) acetate
• CAS: 75273-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: OSCXWJFSONCESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-重氮基-4-(苯基硫代)丁烷-2-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苯基硫代-4-乙酰氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 211 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reactions of novel cyclic β-oxosulphonium salts obtained by the acid-induced cyclisation of 1-diazo-ω-phenylthio-2-alkanones
  作者：William T. Flowers、Ana M. Freitas、Geoffrey Holt、Stuart C. Purkiss

  DOI：10.1039/p19810001119

  日期：——

  All the reactions of the salt (2b) with nucleophiles gave either 1-phenylthiobut-3-en-2-one (11) or products of its Michael addition. Salts (2c) and (2d) with sodium methoxide in methanol provide, respectively, methyl ω-phenylthio-butanoate and -pentanoate in a process that involves the loss of a methylene group. These and other reactions are considered to proceed via ylide intermediates; the intermediate

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。
• FLOWERS W. T.; FREITAS A. M.; HOLT G.; PURKISS S. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1119-1124
  作者：FLOWERS W. T.、 FREITAS A. M.、 HOLT G.、 PURKISS S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 211 - 214
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio

  DOI：——

  日期：——