1-苯甲酰-2-硫代联脲 | 34277-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰-2-硫代联脲
• 英文名称: 1-benzoyl-2-thiobiuret
• 英文别名: N-(carbamoylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 34277-78-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00025451
• 分子量: 223.255
• InChiKey: XZWNNLCHQSTQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰-2-硫代联脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硫代缩二脲
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸盐。I. 向芳酰基异硫氰酸酯添加尿素并将单加合物转化为 Monothiobiuret、4-Thioxo-1,3,5-triazin-2-ones 和 1,2,4-Thiadiazol-3-ones

  摘要：

  迄今为止未知的 1-aroyl-2-thiobiuret 是通过将尿素添加到芳酰基异硫氰酸酯中来合成的。用浓盐酸处理 1-苯甲酰基-2-硫代缩二脲可水解为单硫代缩二脲。另一方面，用碱处理 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(或 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5 -triazin-2-ones。在盐酸存在下用过氧化氢氧化 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 5-aroylamino-2.3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3728
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-苯甲酰-2-硫代联脲
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑无环核苷膦酸酯作为半胱氨酸依赖性酶组织蛋白酶 K 和 GSK-3β 的抑制剂

  摘要：

  类似于抗病毒非环状核苷膦酸酯，一系列5-氨基-3-氧代-1,2,4-噻二唑-3（2 ħ） -酮轴承2- phosphonomethoxyethyl（PME）或3-羟基-2-（已合成杂环部分 2 位的膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）基团。PME-和HPMP-胺的二异丙酯已经转化为N-取代的脲，然后与苯甲酰基、乙氧基羰基和Fmoc异硫氰酸酯反应得到相应的硫代缩二脲，它们被氧化环化为5-氨基-3-氧代的二异丙酯-2-PME- 或 2-HPMP- 1,2,4-thiadiazol-3(2 H )-ones。膦酸酯基团用溴代三甲基硅烷裂解，产生N 5-受保护的膦酸。随后在碱性条件下从N 5去除保护基团的尝试导致 1,2,4-噻二唑环断裂。类似地，具有先前未保护的 5-氨基-1,2,4-噻二唑酮碱部分的化合物仅以膦酸酯的形式稳定。新制备的 1,2,4-噻二唑-3(2 H)-ones 被探索作为半胱氨酸依赖性酶的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115998

文献信息

• Metal-mediated reactions towards the synthesis of a novel deaminolysed bisurea, dicarbamolyamine
  作者：Felix Odame、Eric Hosten、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1515/chem-2018-0058

  日期：2018.6.1

  A new selective cobalt acetate tetrahydrate or cerium nitrate hexahydrate mediated cleavage of the C–N bond of a benzoyl isothiocyanate derivative to give (carbamoylamino)methanethioamide is presented. The cleavage of the C–N could not be achieved in the absence of thione. The novel silver-mediated conversion of a thione to the carbonyl was achieved on 1-((benzamido)formyl)urea and replicated on (carbamoylamino)methanethioamide to give the deaminolyzed bisurea (dicarbamolyamine). The compounds were characterized by IR, NMR, microanalysis and GC–MS. The single crystal X–ray diffraction studies of the crystal structures of compoundsI,II,IIIandVis discussed.

  摘要：介绍了一种新的选择性钴醋酸盐四水合物或铈硝酸盐六水合物介导的对苯甲酰异硫氰酸酯衍生物C-N键裂解反应，形成（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺。在没有硫醚的情况下无法实现C-N键的裂解。通过新颖的银介导将硫醚转化为酮的方法成功应用于1-((苯甲酰)甲酰)脲，并在（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺上复制，得到去氨基双脲（二氨基甲酰胺）。通过红外光谱、核磁共振、微量分析和气相色谱-质谱对化合物进行了表征。讨论了化合物I、II、III和V的晶体结构的单晶X射线衍射研究。
• Synthesis and properties of 5-aroylamino-2<i>H</i>-1,2,4-thiadiazol-3-ones
  作者：Nam Sook Cho、Hyun Il Shon、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570280714

  日期：1991.11

  5-Aroylamino-2H-1,2,4-thiadiazol-3-ones 3 were obtained from the corresponding 1-aroyl-2-thiobiurets 2 by oxidative cyclization with bromine. 5-Aroylamino-2H-1,2,4-thiadiazol-3-ones 3 can exist in two tautomeric forms a lactam form and a lactim form. On the basis of the 13C nmr spectra and additional experimental information, it has been established that the stable form, in which these compounds exist

  5 -Aroylamino -2- ħ -1,2,4-噻二唑-3-酮3由相应的1-芳酰基-2- thiobiurets得到2通过用溴氧化环化。5-芳酰基氨基-2 H -1,2,4-噻二唑-3-酮3可以以两种互变异构形式内酰胺形式和内酰胺形式存在。根据13 C nmr光谱和其他实验信息，已经确定存在这些化合物的稳定形式为内酰胺形式。
• Synthesis and antivirus activity of 1,3,5-triazine derivatives
  作者：Qingmin Wang、Gang Liu、Ruilian Shao、Runqiu Huang

  DOI：10.1002/hc.10189

  日期：——

  Reaction of 6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one with alkyl halide in the presence of 1 equiv. of sodium hydroxide resulted in 4-alkylthio-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-one in good yield, whereas the above reaction provided 2-alkoxyl-4-alkylthio-6-phenyl-1,3,5-triazine in the presence of 2 equiv. of sodium hydroxide. 6-Phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one was oxidized with hydrogen peroxide to give 6-phenyl-1

  6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one 与烷基卤在 1 当量存在下的反应。氢氧化钠产生 4-烷硫基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-酮，收率良好，而上述反应提供 2-烷氧基-4-烷硫基-6-苯基-1,3,5 -三嗪在2当量的存在下。氢氧化钠。6-Phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one 用过氧化氢氧化得到 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-dione。用溴乙酸乙酯或（取代的）苄基溴进一步处理产生2,4-二烷氧基-6-苯基-1,3,5-三嗪。同时分离出少量2-二甲氨基-4-烷氧基-6-苯基-1,3,5-三嗪。初步生物测定表明标题化合物具有良好的抗烟草花叶病毒活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:542–545, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience
• The Tautomerism of 5-Amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Arantxa Encinas、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1002/ejoc.200700544

  日期：2007.11

  responsible for receptor interaction, a systematic study of the tautomerism in the 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole system was performed by using experimental and theoretical methods. Thus, the relative stability of the possible tautomers was studied in the gas phase by density functional theory and local density functional methods. The theoretical study in solution was carried out by using severalcontinuum

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Design, synthesis, and evaluation of potential inhibitors of nitric oxide synthase
  作者：Tania Castaño、Arantxa Encinas、Concepción Pérez、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Carmen Gil

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.036

  日期：2008.6

  Selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) were shown to protect brain and may be useful in the treatment of neurodegenerative diseases. In this context, our purpose has been to design and synthesize a new family of derivatives of thiadiazoles as possible inhibitors of nNOS. To achieve it a supervised artificial neural network model has been developed for the prediction of inhibition

  已显示神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂可保护大脑，并可能在神经退行性疾病的治疗中有用。在这种情况下，我们的目的是设计和合成新的噻二唑衍生物家族，作为可能的nNOS抑制剂。为了实现这一目标，已经开发了一个监督的人工神经网络模型，用于使用119种nNOS抑制剂数据集来预测一氧化氮合酶的抑制作用。分子的定义是使用称为CODES的自制程序通过非监督神经网络实现的。而且，先前预测的基于噻二唑的杂环被制备为选择性nNOS抑制剂S-乙基N-苯基异硫脲的构象受限的类似物。