硫代缩二脲 | 23228-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代缩二脲
• 英文名称: 2-thiobiuret
• 英文别名: thiobiuret；carbamothioylurea
• CAS: 23228-74-2
• 化学式: C₂H₅N₃OS
• 分子量: 119.147
• InChiKey: YCLDXRHGQVDVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代缩二脲 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到缩二脲
  参考文献：
  名称：

  Metal-mediated reactions towards the synthesis of a novel deaminolysed bisurea, dicarbamolyamine

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的选择性钴醋酸盐四水合物或铈硝酸盐六水合物介导的对苯甲酰异硫氰酸酯衍生物C-N键裂解反应，形成（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺。在没有硫醚的情况下无法实现C-N键的裂解。通过新颖的银介导将硫醚转化为酮的方法成功应用于1-((苯甲酰)甲酰)脲，并在（氨基甲硫代氨基）甲硫酰胺上复制，得到去氨基双脲（二氨基甲酰胺）。通过红外光谱、核磁共振、微量分析和气相色谱-质谱对化合物进行了表征。讨论了化合物I、II、III和V的晶体结构的单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1515/chem-2018-0058
• 作为产物：
  描述：

  羰基二异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到硫代缩二脲
  参考文献：
  名称：

  Bunnenberg, Rolf; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2075 - 2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Thiadiazole acyclic nucleoside phosphonates as inhibitors of cysteine dependent enzymes cathepsin K and GSK-3β
  作者：Alice Pomeislová、Miroslav Otmar、Petra Rubešová、Jakub Benýšek、Marika Matoušová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radek Pohl、Lenka Poštová Slavětínská、Karel Pomeisl、Marcela Krečmerová

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.115998

  日期：2021.2

  ethoxycarbonyl, and Fmoc isothiocyanates to give the corresponding thiobiurets, which were oxidatively cyclized to diisopropyl esters of 5-amino-3-oxo-2-PME- or 2-HPMP- 1,2,4-thiadiazol-3(2H)-ones. The phosphonate ester groups were cleaved with bromotrimethylsilane, yielding N5-protected phosphonic acids. The subsequent attempts to remove the protecting group from N5 under alkaline conditions resulted in the

  类似于抗病毒非环状核苷膦酸酯，一系列5-氨基-3-氧代-1,2,4-噻二唑-3（2 ħ） -酮轴承2- phosphonomethoxyethyl（PME）或3-羟基-2-（已合成杂环部分 2 位的膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）基团。PME-和HPMP-胺的二异丙酯已经转化为N-取代的脲，然后与苯甲酰基、乙氧基羰基和Fmoc异硫氰酸酯反应得到相应的硫代缩二脲，它们被氧化环化为5-氨基-3-氧代的二异丙酯-2-PME- 或 2-HPMP- 1,2,4-thiadiazol-3(2 H )-ones。膦酸酯基团用溴代三甲基硅烷裂解，产生N 5-受保护的膦酸。随后在碱性条件下从N 5去除保护基团的尝试导致 1,2,4-噻二唑环断裂。类似地，具有先前未保护的 5-氨基-1,2,4-噻二唑酮碱部分的化合物仅以膦酸酯的形式稳定。新制备的 1,2,4-噻二唑-3(2 H)-ones 被探索作为半胱氨酸依赖性酶的潜在抑制剂
• Total Synthesis of TAN-1057 A/B, a New Dipeptide Antibiotic fromFlexibacter sp. PK-74
  作者：Viktor V. Sokolov、Sergei I. Kozhushkov、Sofia Nikolskaya、Vladimir N. Belov、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w

  日期：1998.5

  23 (30%). The latter was deprotected by hydrogenolysis to give the final compound as a mixture of two epimers − TAN-1057A, B − isolated previously from a strain of Flexibacter sp. PK-74. The intermediate 3 was prepared from 3-amino-2-(N-Z-N-methylamino)propionic acid methyl ester hydrochloride (16) and 2-methyl-2-thiopseudobiuret hydroiodide (18) in one step in 35% yield.

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。
• Isothiocyanates. I. Addition of Urea to Aroyl Isothiocyanates and Conversion of the Monoadducts into Monothiobiuret, 4-Thioxo-1,3,5-triazin-2-ones and 1,2,4-Thiadiazol-3-ones
  作者：Mohamed Nabih Basyouni、Abdel-Momen El-Khamry

  DOI：10.1246/bcsj.52.3728

  日期：1979.12

  The hitherto unknown 1-aroyl-2-thiobiurets were synthesized by addition of urea to aroyl isothiocyanates. Treatment of 1-benzoyl-2-thiobiuret with concentrated hydrochloric acid effected hydrolysis to monothiobiuret. On the other hand, treatment of 1-aroyl-2-thiobiurets with alkali gave 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(or 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5-triazin-2-ones. Oxidation of the 1-aroyl-2-thiobiurets with

  迄今为止未知的 1-aroyl-2-thiobiuret 是通过将尿素添加到芳酰基异硫氰酸酯中来合成的。用浓盐酸处理 1-苯甲酰基-2-硫代缩二脲可水解为单硫代缩二脲。另一方面，用碱处理 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(或 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5 -triazin-2-ones。在盐酸存在下用过氧化氢氧化 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 5-aroylamino-2.3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-ones。
• The Tautomerism of 5-Amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Arantxa Encinas、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1002/ejoc.200700544

  日期：2007.11

  responsible for receptor interaction, a systematic study of the tautomerism in the 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole system was performed by using experimental and theoretical methods. Thus, the relative stability of the possible tautomers was studied in the gas phase by density functional theory and local density functional methods. The theoretical study in solution was carried out by using severalcontinuum

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150225391A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  本公开涉及对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子和用于此类过程中使用的中间体，含有此类分子的组合物以及使用此类分子对此类害虫进行处理的方法。这些分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、杀螨剂和/或杀软体动物剂。本文披露具有以下式子（“式子一”）的分子。