氨甲酸,[2-甲基-1-(苯基甲基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- | 113247-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[2-甲基-1-(苯基甲基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-oxo-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 113247-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: HCOURZQGWVHRGN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[2-甲基-1-(苯基甲基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Benzyl-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  肽衍生的氨基醇的合成II。合成叔醇的合成方法

  摘要：

  描述了用于制备一系列三肽衍生的氨基醇（即，）的合成方法。这些新型肽基叔醇是血管紧张素转化酶（ACE）的潜在抑制剂。合成靶标类似于该酶的酰基三肽底物，但是含有-CHOH（CH 3）-CH 2 -NH-部分，作为可裂解酰胺键的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95370-x
• 作为产物：
  描述：

  Ph3PCH3I 、 (3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到氨甲酸,[2-甲基-1-(苯基甲基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Access to Enantiomerically Enriched cis-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation

  摘要：

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol200323r

文献信息

• Access to Enantiomerically Enriched <i>cis</i>-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation
  作者：Tarun K. Pradhan、K. Syam Krishnan、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol200323r

  日期：2011.4.1

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.
• Synthesis of peptide derived amino alcohols II. Synthetic methodology for the preparation of tertiary alcohols
  作者：Jollie D. Godfrey、Eric M. Gordon、Derek J. Von Langen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95370-x

  日期：1987.1

  Synthetic methods are described for the preparation of a series of tripeptide derived aminoalcohols (i.e.,). These novel peptidyl tertiary alcohols are potential inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). The synthetic targets resemble acyltripeptide substrates for the enzyme, but contain a -CHOH(CH3)-CH2-NH- moiety, as replacement for the scissile amide bond.

  描述了用于制备一系列三肽衍生的氨基醇（即，）的合成方法。这些新型肽基叔醇是血管紧张素转化酶（ACE）的潜在抑制剂。合成靶标类似于该酶的酰基三肽底物，但是含有-CHOH（CH 3）-CH 2 -NH-部分，作为可裂解酰胺键的替代物。