氨甲酸,[2-羰基-1-(苯基甲基)-2-[4-(苯基甲基)-1-哌啶基]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- | 123068-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 氨甲酸,[2-羰基-1-(苯基甲基)-2-[4-(苯基甲基)-1-哌啶基]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
• 英文名称: Boc-L-Phe-BPP
• 英文别名: (S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 123068-64-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₃
• 分子量: 422.568
• InChiKey: AMCLQURUIQYXAK-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[2-羰基-1-(苯基甲基)-2-[4-(苯基甲基)-1-哌啶基]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-L-Tyr-L-Leu-L-Phe-BPP*HCl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氨甲酸,[2-羰基-1-(苯基甲基)-2-[4-(苯基甲基)-1-哌啶基]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。
• NOVEL BIS-AMIDES AS ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110224210A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to novel bis-amide derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型双酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• OKADA, YOSHIO;TSUDA, YUKO;TENO, NAOKI;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4794-4801
  作者：OKADA, YOSHIO、TSUDA, YUKO、TENO, NAOKI、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——