1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙 | 2144-00-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙
• 英文名称: bis-[1]naphthylmethylene-hydrazine
• 英文别名: Naphthaldazin-(1)；1-Naphthaldehyd-azin；1,2-bis(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazine；Naphthalazine；1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 2144-00-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: QBEFRSDYCFCLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40.9%的产率得到1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型萘基亚甲基肼衍生物的合成、表征和生物活性评价

  摘要：

  摘要 本研究合成了萘基亚甲基肼的一些衍生物，并研究了可能的体外 hCA I 和 II 酶抑制作用。通过苯肼与1-萘醛或6-甲氧基-2-萘醛缩合合成设计的化合物，得到八种化合物(1a-h)。新型席夫碱衍生物（化合物 1a-1h）是胞质碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）的有效抑制剂，其 Ki 值范围为 80.60 ± 17.90 至 492.53 ± 95.23 nM，hCA I，102.88 ± hCA II 为 18.44 至 461.09 ± 102.50 nM。在新合成的化合物中，1f化合物对hCA I和hCA II同工酶具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128657

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。
• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。
• Backbone-Modified Bisdiazaphospholanes for Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkenes
  作者：Julia Wildt、Anna C. Brezny、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00475

  日期：2017.8.28

  A series of tetraaryl bisdiazaphospholane (BDP) ligands were prepared varying the phosphine bridge, backbone, and substituents in the 2- and 5-positions of the diazaphospholane ring. The parent acylhydrazine backbone was transformed to an alkylhydrazine via a borane reduction procedure. These reduced ligands contained an all sp3 hybridized ring mimicking the all sp3 phospholane of (R,R)-Ph-BPE, a highly

  制备了一系列四芳基双二氮杂膦烷（BDP）配体，改变了二氮杂膦烷环的2位和5位的膦桥，骨架和取代基。经由硼烷还原程序将母体酰肼主链转化为烷基肼。这些还原的配体包含模拟（R，R）-Ph-BPE的全部sp 3磷酰基的全部sp 3杂交环，（R，R）-Ph-BPE是不对称加氢甲酰化中的高选择性配体。结晶学上显示，还原的双氮杂双膦烷（红色BDP）配体具有增加的C–N–N–C扭转角-这种起皱类似于（R，R）-Ph-BPE对铑催化的加氢甲酰化反应中的区域选择性有显着影响。与酰基肼母体配体相比，红色BDP对支链醛的选择性提高了多达5倍。这项工作证明了在加氢甲酰化过程中从高活性和可及的BDP配体类别增加支链选择性的简便程序。
• Reactions of 1,3-dipolar aldazines and ketazines with the dipolarophile dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Abdullah El-Alali、Ahmed S Al-Kamali

  DOI：10.1139/v02-169

  日期：2002.10.1

  The prepared aldazines (aldehyde azines) and ketazines (ketone azines) were allowed to react with 2 mol of the acetylene derivative. The first products formed were pentalene azine derivatives, which in some cases underwent skeletal rearrangment into acyclic tetraene azines. The latter underwent, in the case of some aldazine products, further skeletal rearrangment into N-allyl pyrazoles. The occurence of these rearrangments is dependant on the nature of the aldehydes or ketones used.Key words: dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), aldazines, ketazines, N-allyl pyrazoles.

  将制备好的醛嗪（醛偶氮）和酮嗪（酮偶氮）与 2 摩尔的乙炔衍生物进行反应。首先形成的产物是五烯偶氮衍生物，在某些情况下会发生骨架重排，变成无环的四烯偶氮。在某些醛嗪产物中，后者进一步发生骨架重排，变成 N-烯丙基吡唑。关键字：乙醛二羧酸二甲酯（DMAD），醛嗪，酮嗪，N-烯丙基吡唑。