1-蒽-9-基-1,3-丁二酮 | 101736-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-蒽-9-基-1,3-丁二酮
• 英文名称: 9-anthroylacetone
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-yl)butane-1,3-dione；1-anthracen-9-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 101736-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00156785
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HEGRMYBTNIGYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-蒽-9-基-1,3-丁二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [Fe(dpma)(anap)](NO3)
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物靶向肿瘤靶向铁（III）配合物在红光下显示光细胞毒性

  摘要：

  葡萄糖所附photocytotoxic铁（III）三齿席夫碱配体的酚的配合物的[Fe（bpyag）（L）]（NO 3）（1 - 3），其中bpyag是N，N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙基-β- d吡喃葡萄糖苷和H 2 L是3-（2- hydroxyphenylimino）-1-苯基丁-1-酮（H 2 PHAP）在1，3-（2- hydroxyphenylimino）-9- anthrylbutan -1-一个（H 2 ANAP）在2，和3-（2- hydroxyphenylimino）-1- pyrenylbutan -1-酮（H 2在pyap）3，被合成和表征。络合物[Fe（dpma）（anap）]（NO 3）（4），具有双-（2-吡啶基甲基）苄胺（dpma），其中bpyag的葡萄糖部分被苯基取代，用作对照，配合物[Fe（dpma）（anap）]（PF 6（4a）的结构通过X射线晶

  DOI：

  10.1021/ic4028173
• 作为产物：
  描述：

  2-Anthracen-9-yl-2-morpholin-4-ylpent-4-ynenitrile 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-蒽-9-基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Propargyl Bromide as an Excellent α-Bromoacetone Equivalent:  Convenient and New Route to α-Aroylacetones

  摘要：

  A variety of alpha-aroylacetones 4a-g have been prepared in excellent yields following a new protocol wherein alpha-aminonitriles la-g as the aryl acyl anion equivalents readily react with propargyl bromide as the alpha-bromoacetone equivalent. The alkylated product undergoes one-pot unmasking of the keto functionality along with Markovnikov's hydration of the terminal alkyne with CuSO(4)center dot 5H(2)O in aqueous methanol at 60 degrees C to furnish the desired target in excellent isolated yields.

  DOI：

  10.1021/jo051538w

文献信息

• Photoinduced Energy- and Electron-Transfer Processes within Dynamic Self-assembled Donor−Acceptor Arrays
  作者：Michael Kercher、Burkhard König、Harald Zieg、Luisa De Cola

  DOI：10.1021/ja026695g

  日期：2002.9.1

  formation. Intercomponent photoinduced energy transfer or electron transfer within the dynamic assembly, which yields to a statistical library of donor-acceptor systems, is reported. The assemblies for energy-transfer processes are constituted by an energy donor, Ru(bpy)(3)(2+)-based component (bpy = 2,2'-bipyridine), and by an energy-acceptor moiety, anthracene-based unit, both substituted with a chelating

  报道了一系列非共价组装的供体-受体系统二元组的合成和光物理特性。所提出的方法使用“无害”配位化合物，乙酰丙酮钪 (III) 衍生物，作为二元形成的核心和促进剂。据报道，动态组件内的组件间光致能量转移或电子转移产生了供体-受体系统的统计库。能量转移过程的组件由能量供体 Ru(bpy)(3)(2+) 基组分（bpy = 2,2'-联吡啶）和能量受体部分构成，基于蒽单位，两者都被螯合配体乙酰丙酮取代，通过与钪离子的配位将确保二元组的形成。如果 N,N,N'N'-四甲基-2，使用 5-二氨基苄基取代的乙酰丙酮配体代替 9-酰基-蒽，从氨基衍生物（电子供体）到 Ru(bpy)(3)(2+)-单元的分子内光诱导电子转移被检测到自组装，由钪复合物介导。光物理过程可以研究动力学不稳定复合物的寿命。
• Photo-induced DNA cleavage activity and remarkable photocytotoxicity of lanthanide(iii) complexes of a polypyridyl ligand
  作者：Akhtar Hussain、Sudarshan Gadadhar、Tridib K. Goswami、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c1dt11400j

  日期：——

  photocleavage activity and photocytotoxicity studied. The crystal structure of complex 2 displays a GdO6N3 coordination. The pydppz complexes 3–5 show an electronic spectral band at ∼390 nm in DMF. The La(III) complexes are diamagnetic, while the Gd(III) complexes are paramagnetic with seven unpaired electrons. The molar conductivity data suggest 1 : 1 electrolytic nature of the complexes in aqueous DMF. They

  稀土（III） 配合物[Ln（吡啶）（acac）2（NO 3）]（1，2），[Ln（pydppz）（acac）2（NO 3）]（3，4），并[La（pydppz）（anacac）2（NO 3）]（5）其中Ln为La（III）（在1，3，5）和d（III）（在2，4），pyphen是6-（2-吡啶基）-1,10-菲咯啉， pydppz 是 6-（2-吡啶基）-二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪，anacac是 蒽基乙酰丙酮酸酯 和 acac 是 乙酰丙酮制备，表征并研究了它们的DNA光切割活性和光细胞毒性。配合物2的晶体结构显示GdO 6 N 3协调。这pydppz配合物3-5显示出在390 nm处的电子光谱带DMF。这La（III） 络合物是抗磁性的，而 d（III）络合物是顺磁性的，带有七个不成对的电子。摩尔电导率数据表明配合物在水溶液中具有1：1的电解性质DMF。它们是小牛胸腺DNA的狂热结合剂，K
• Photo-physical, theoretical and photo-cytotoxic evaluation of a new class of lanthanide(<scp>iii</scp>)–curcumin/diketone complexes for PDT application
  作者：Dulal Musib、Mrityunjoy Pal、Md Kausar Raza、Mithun Roy

  DOI：10.1039/d0dt02082f

  日期：——

  dark; IC50 in visible light ∼60 μM) of the complexes in MCF-10A (normal cells) in the dark and in visible light suggested their potential for targeting anticancer activity. Further studies showed that complex 4 induced caspase-dependent apoptosis through mitochondrial damage, mitochondrial respiration inhibition and reactive oxygen species (ROS) elevation. The cytosolic localization of complex 4 in HeLa

  本文中，我们报道了一类新的具有分子式[La（1,10-phen）2（L）（NO 3）2 ]的姜黄素基镧系元素（III）配合物的合成，表征，光物理和光细胞毒性研究。（1 -4），其中L = 1-苯基丁烷-1,3-二酮（L 1，1），1-（蒽-9-基）丁烷-1,3-二酮（L 2，2），1-（3a中1，5A 1个-dihydropyren -1-基）丁烷-1,3-二酮（L 3，3）和姜黄素（L 4，4）。综合大楼1通过单晶X射线晶体学表征，并且其表现出La（III）的N 4 O 6配位。低能且长寿命的三重态激发态的存在使发光复合物（2-4）可以被可见光（400-700 nm，10）激活时以高产率产生单线态氧（1 O 2）。 J cm -2），其可能负责癌细胞的光消融。复合物（2-4）在可见光（400-700 nm，10 J cm -2）存在下在HeLa和MCF-7细胞中表现出显着的光细胞毒性，光细胞毒性指数为4-50
• 9-Anthroylacetone and its photodimer
  作者：Francesca Cicogna、Giovanni Ingrosso、Fabio Lodato、Fabio Marchetti、Maurizio Zandomeneghi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.070

  日期：2004.12

  9-Anthroylacetone undergoes a head-to-tail [4π+4π] photo-dimerisation reaction that leads to the formation of 5,11-bis(1,3-diketobutyl)-5,6,11,12-tetrahydro-5,12,6,11-di-o-benzeno-dibenzo[a,e]cyclooctene both in solution and in the solid state when irradiated with different sources (sunlight, tungsten lamp, xenon lamp, UV laser beam 351–364 nm), the reaction being accompanied by a colour variation

  9-蒽基丙酮经历从头到尾的[4π+4π]光二聚反应，导致形成5,11-双（1,3-二酮丁）-5,6,11,12-四氢-5，当用不同的光源（阳光，钨丝灯，氙气灯，UV激光束351–364 nm）照射时，在溶液和固态下均具有12,6,11-二-邻-苯并二苯并[ a，e ]环辛烯，反应伴随着从鲜黄色到无色的颜色变化。对于固态反应，评估了> 0.023 mol /爱因斯坦的量子产率。有趣的是，二聚体在热（T> 130°C）并通过短紫外线波长照射进行光化学处理。报道了9-蒽基丙酮的单晶X射线结构及其二聚体。
• Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3128 - 3147
  作者：Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——