1-辛-1-炔基-3-(三氟甲基)苯 | 827017-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-辛-1-炔基-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-octyne
• 英文别名: 1-(Oct-1-YN-1-YL)-3-(trifluoromethyl)benzene；1-oct-1-ynyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 827017-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃
• 分子量: 254.295
• InChiKey: WQHTZSJPEZMSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 1-辛-1-炔基-3-(三氟甲基)苯 在 四氯化钛 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到2-己基-1-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  TiCl4/t-BuNH2 as the sole catalyst for a hydroamination-based Fischer indole synthesis

  摘要：

  A system comprising TiCl4 and t-BuNH2 acts as a catalyst for highly regioselective hydroamination reactions of alkynes using hydrazines and at the same time a Lewis acid in the transformation of the generated hydrazones into indole derivatives, while a 1,3-diyne is converted to pyrroles using the same precatalyst. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.160

文献信息

• Annulation of internal alkynes through a hydroamination/aza-Heck reaction sequence for the regioselective synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Amparo Villar、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.117

  日期：2008.1

  Highly regioselective annulation reactions of unsymmetrically substituted alkynes by primary 2-bromo or 2-chloroanilines are achieved with an efficient one-pot protocol, which relies on a regioselective TiCl4-catalyzed intermolecular hydroamination and a subsequent palladium-catalyzed intramolecular aza-Heck reaction. The use of unsymmetrically substituted alkynes in this strategy enables the synthesis

  伯2-溴或2-氯苯胺通过不对称取代的炔烃的高度区域选择性环化反应是通过有效的一锅操作方案实现的，该方案依赖于区域选择性TiCl 4催化的分子间加氢胺化反应以及随后的钯催化的分子内aza-Heck反应。在这种策略中使用不对称取代的炔烃可以合成功能多样的吲哚，其区域选择性与采用Larock环化反应时获得的区域选择性互补。