1-辛基-3-(2-吡啶基)硫脲 | 67160-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-辛基-3-(2-吡啶基)硫脲
• 英文名称: 1-octyl-3-pyridin-2-yl-thiourea
• 英文别名: N-Octyl-N'-(pyridyl-2)-thioharnstoff；Urea, 1-octyl-3-(2-pyridyl)-2-thio-；1-octyl-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 67160-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃S
• 分子量: 265.423
• InChiKey: IGWLHTUUKDBNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 [2]pyridyl-dithiocarbamic acid ; compound with triethylamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-辛基-3-(2-吡啶基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides

  摘要：

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04628e