氨磺必利杂质16 | 483304-04-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨磺必利杂质16
• 英文名称: methyl 5-ethylthio-2-methoxy-4-methylaminobenzoate
• 英文别名: methyl 5-ethylsulfanyl-2-methoxy-4-(methylamino)benzoate
• CAS: 483304-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: LKMRGGQEURWLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨磺必利杂质16 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到氨磺必利杂质17
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941
• 作为产物：
  描述：

  氨磺必利杂质11 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 氨磺必利杂质16
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941