10-溴-9(10H)-蒽酮 | 1560-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-溴-9(10H)-蒽酮
• 英文名称: 10-bromo-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-Bromanthron；10-bromoanthrone；10-Bromoanthron
• CAS: 1560-32-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: JOCKUVSACGIBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  354.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-9(10H)-蒽酮 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Grignard Reagents with Acyloxyanthrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a043
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到10-溴-9(10H)-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  苯基亚氨基-10 H-蒽-9-新型抗微管剂的合成，抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯基亚氨基-10 H-蒽-9-酮和9-（苯基hydr）-9,10-蒽二酮，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。10-（3-羟基-4-甲氧基-苯基亚氨基）-10 H-蒽-9-一15h及其二氯类似物16b被鉴定为有效的肿瘤细胞生长抑制剂（16b，IC 50 K562 0.11μM），包括多药抗性表型。化合物15h作为微管蛋白聚合的抑制剂具有优异的活性。通过流式细胞仪进行浓度依赖的细胞周期分析，确认KB / HeLa细胞经过15h和30h处理16b被捕入细胞周期的G2 / M期。在竞争实验中，放射性标记的秋水仙碱在微管蛋白的结合位点15h发生了强烈置换，显示出与秋水仙碱相似的IC 50值。获得的结果证明抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.010

文献信息

• Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones
  作者：Anusha Tumuluri、Bhanupriya Khanna、Ammar Altalib、Kevin Revell

  DOI：10.2174/1570178612666150203004458

  日期：2015.5.9

  A series of 2,6-bis(arylethynyl)anthraquinones was prepared via double Sonogashira coupling to 2,6-diiodoanthraquinone, and characterized with regard to their optical and electronic properties. Substitution with a derivatized phenylethynyl group produced a λonset of 366 nm (Eg = 3.4 eV), but the more highly conjugated 2,6-bis(9’-anthracylethynyl)anthraquinones exhibited a λonset of approximately 540 nm (Eg = 2.3 eV). Poor solubility in the unsubstituted 9’-anthracylethynyl system hampered complete characterization or purification, but the 10’-hexanoylanthrac-9’-ylethynyl analog exhibited significantly better solubility. The preparation of several other functionalized derivatives was also explored, and key synthetic findings are reported.

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。
• Aromatic hydroxylation of anthracene derivatives by a chromium(<scp>iii</scp>)-superoxo complex <i>via</i> proton-coupled electron transfer
  作者：Tarali Devi、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c9cc03245b

  日期：——

  However, aromatic hydroxylation reactions by the metal-superoxo species are yet to be demonstrated. In this study, we report for the first time that the hydroxylation of aromatic compounds such as anthracene and its derivatives by a mononuclear nonheme Cr(III)-superoxo complex, [(Cl)(TMC)CrIII(O2)]+ (1), occurs in the presence of triflic acid (HOTf) via the rate-determining proton-coupled electron transfer

  金属-超氧中间体的化学反应开始通过酶及其合成模型化合物进行氧化反应。然而，由金属-超氧物种进行的芳族羟基化反应尚未得到证实。在这项研究中，我们首次报道了单核非血红素Cr（III）-superoxo配合物[（Cl）（TMC）Cr III（O 2）] +（1）发生在三氟甲磺酸（HOTf）的存在下，通过速率确定从蒽到1的质子耦合电子转移（PCET），然后快速进一步氧化，得到蒽醌。根据马库斯电子转移理论，很好地分析了在HOTf存在下从蒽衍生物到1的电子转移速率常数。
• Temporal and geographical distribution patterns of cabbage seedpod weevil (Coleoptera: Curculionidae) in canola
  作者：L.M. Dosdall、R.M. Weiss、O. Olfert、H.A. Cárcamo

  DOI：10.4039/ent134403-3

  日期：2002.6

  The cabbage seedpod weevil, Ceutorhynchus obstrictus (Marsham), was discovered infesting canola [Brassica napus L. and Brassica rapa L. (Brassicaceae)] in southern Alberta in 1995, and by 1999 its populations had reached outbreak densities. The weevil has dispersed rapidly through cropland in the southern prairies, prompting this study to assess its potential for establishment in Canada's primary region of canola production in the Moist Mixed Grassland and Aspen Parkland ecoregions. In this study, both short- (24 h) and long-term (4 years) distribution patterns of cabbage seedpod weevil were examined, and these data were combined with previously published ecological findings and meteorological data in CLIMEX™ software to predict regions of western Canada where economically important infestations are likely to occur. Adult temporal distributions over 24 h on canola in bud and flower remained restricted primarily to the inflorescence rather than on stems and leaves regardless of time of day. Surveys conducted in commercial canola fields from 1997 to 2000 recorded rapid dispersal of the species to the north and east from the region of southern Alberta where it was initially found. Dispersal occurred at a rate of approximately 55 km/year, and in 2000 C. obstrictus populations were found in Saskatchewan for the first time. The CLIMEX™ model predicts that the distribution of C. obstrictus will eventually encompass the entire region of canola production in western Canada.

  摘要 1995 年，人们在阿尔伯塔省南部发现卷心菜象鼻虫（Ceutorhynchus obstrictus (Marsham) ）为害油菜[Brassica napus L. and Brassica rapa L. (Brassicaceae)] ，到 1999 年，其种群数量已达到爆发密度。这种象鼻虫在南部大草原的耕地中迅速扩散，促使本研究评估其在加拿大油菜花生产的主要地区潮湿混合草地和杨树公园生态区建立的潜力。在这项研究中，对卷心菜象鼻虫的短期（24 小时）和长期（4 年）分布模式进行了研究，并将这些数据与以前发表的生态学研究结果和 CLIMEX™ 软件中的气象数据相结合，预测加拿大西部可能发生具有重要经济意义的虫害的地区。在油菜花蕾和花期的 24 小时内，成虫的时间分布仍主要局限于花序，而不是茎和叶，与一天中的任何时间无关。根据 1997 年至 2000 年在商业油菜田进行的调查记录，该物种从最初发现它的艾伯塔省南部地区迅速向北部和东部扩散。传播速度约为 55 公里/年，2000 年首次在萨斯喀彻温省发现了 C. obstrictus 种群。根据 CLIMEX™ 模型预测，C. obstrictus 的分布最终将覆盖加拿大西部的整个油菜籽生产区。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20020032256A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A polybutadiene composition comprising a polybutadiene type polymer and a compound represented by the following formula (I): 1 wherein Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic ring, X and Y each independently represent an alkylene group having one or two carbon atoms, an oxygen atom or a carbonyl group, is provided; and thermal degradation of the polybutadiene type polymer can be prevented even in an air-free environment.

  一种聚丁二烯组合物，由聚丁二烯类聚合物和下式(I)所代表的化合物组成： 1 其中 Ar 1 和 Ar 2 分别独立地代表一个芳香环，X 和 Y 分别独立地代表一个或两个碳原子的亚烷基、一个氧原子或一个羰基；即使在无空气环境中，也能防止聚丁二烯型聚合物的热降解。
• Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915
  作者：Bergmann、Hervey

  DOI：——

  日期：——

表征谱图