间氯苯磺酰氯 | 13733-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氯苯磺酰氯
• 英文名称: m-chlorobenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: m-Chlorbenzolsulfenylchlorid；p-Chlor-benzolsulfenylchlorid；(3-chlorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 13733-68-1
• 化学式: C₆H₄Cl₂S
• 分子量: 179.07
• InChiKey: VNNMAJXDKNDKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯苯磺酰氯 在 镍 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 1,1,2-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 间氯苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的一锅法串联氧化溴化和胺化合成亚磺胺

  摘要：

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00042

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• Trichloroisocyanuric acid-promoted thiolation of phosphites by thiols
  作者：Yingying Chen、Meichao Li、Zhangshui Gong、Zhenlu Shen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799369

  日期：2021.1.2

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of thiophosphates by coupling of phosphites with thiols under mild conditions has been developed. The reactions were promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) and were carried out at room temperature in a one-pot two-step procedure within 20 min. A variety of substrates was tolerated in this method. Notably, both aryl and alkyl thiols could

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要
• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminothiolation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Using Sulfenamides
  作者：Avishek Guin、Thukaram Rathod、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00483

  日期：2020.3.20

  donor-acceptor (D-A) cyclopropanes using sulfenamides has been demonstrated. The insertion of the C-C σ-bond of D-A cyclopropanes into the S-N σ-bond of sulfenamides allows the synthesis of diverse γ-aminated α-thiolated malonic diesters in moderate to good yields (up to 87%) with good functional group compatibility. The stereospecificity of the reaction was demonstrated using enantiomerically pure D-A cyclopropane

  Yb（OTf）3使用亚磺酰胺催化了供体-受体（DA）环丙烷的轻度和区域选择性开环1,3-氨基硫醇化反应。将DA环丙烷的CCσ键插入次磺酰胺的SNσ键中，可以以中等至良好的收率（高达87％）以良好的官能团相容性合成各种γ胺化的α-硫代丙二酸二酯。使用对映体纯的DA环丙烷证明了反应的立体特异性。
• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。
• Model Reaction of Self-Condensation of Sulfenic Acids. Kinetic Investigation for the Reaction of Methyl Benzenesulfenate with<i>trans</i>-Decalin-9-sulfenic Acid and 2-Methyl-2-propanesulfenic Acid
  作者：Toshiaki Yoshimura、Kazuhiro Hamada、Satoru Yamazaki、Choichiro Shimasaki、Shin Ono、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.68.211

  日期：1995.1

  Reaction of 2-methyl-2-propanesulfenic acid (1) with methyl arenesulfenates (2) gave S-aryl 2-methyl-2-propanethiosulfinates quantitatively, and kinetic investigation was carried out. Second-order rate dependence (first-order in methyl benzenesulfenate (2a) and first-order in the sulfenic acid (1)) was observed, and a small activation enthalpy (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) and a large negative activation entropy

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ