10-甲基异咯嗪 | 4074-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基异咯嗪
• 英文名称: 10-methyl-isoalloxazine
• 英文别名: 10-methyl-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；MIA；10-methyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；10-Methyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion；10-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione；10-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 4074-58-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: XJMWKAJCIMJIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  392 °C (decomp)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基异咯嗪 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 10-methylisoalloxazine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于可见光氧化的自组装黄素

  摘要：

  由黄素基凝胶剂形成的不同胶束和凝胶状态可用作可见光下的有效和选择性光催化剂。形成的自组装结构直接转化为这些结构在光氧化反应中的活性差异。

  DOI：

  10.1002/chem.202201725
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 10-甲基异咯嗪
  参考文献：
  名称：

  线性自由能取代基对黄素氧化还原化学的影响

  摘要：

  系统研究了 7 位和/或 8 位的各种取代基对异恶嗪（黄素）氧化还原特性的影响。这些黄素衍生物的氧化还原特性...

  DOI：

  10.1021/ja972992n

文献信息

• 10H-BENZO[G]PTERIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Maisch Tim

  公开号：US20140212459A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives, to the production thereof, and to the use thereof.

  该发明涉及10H-苯并[g]喹啉-2,4-二酮衍生物的生产及使用。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe IV
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420522

  日期：——

  2,4-Substituted flavins (isoalloxazines) bearing an NH2-group in 8-position were found to be stable and easily accessible. In particular the 2- and 4-imino-, resp. 2,4-diimino-compounds are similar to riboflavin in colour and fluorescence, but readily water-soluble. The chemical behaviour of this new class of flavins is discussed.

  发现在8位上带有NH 2基团的2,4-取代的黄素（异四恶嗪）稳定且易于获得。特别是2-和4-亚氨基-。2,4-二亚氨基化合物的颜色和荧光与核黄素相似，但易溶于水。讨论了这类新黄酮的化学行为。
• Synthesis and characterization of novel flavin-linked porphyrins. Mechanism for flavin-catalyzed inter- and intramolecular 2e/1e electron-transfer reactions
  作者：Jun Takeda、Shigeru Ota、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1021/ja00259a017

  日期：1987.12

  Les porphyrines citees dans le titre sont caracterisees par les spectres UV-visible, RMN de H1 et IR. Les complexes metalliques sont etudies par voltammetrie cyclique et polarographie impulsion differentielle

  Les porphyrines cites dans le titre sont caracterises par les specters UV-visible, RMN de H1 et IR。Les complexes metalliques Sont Etudies par voltammetrie cyclique et polarographie impulsion Differentielle
• A New and Improved<b><i>N</i></b>-3 Alkylation of 10-Substituted Isoalloxazines Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Benzene
  作者：Geetanjali、Ram Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1081/scc-120015816

  日期：2003.1.4

  Abstract 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been identified as a remarkable base for the alkylation at N-3 position of 10-substituted isoalloxazines with alkyl halides in dry benzene.

  摘要 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU) 已被鉴定为在无水苯中用烷基卤在10-取代异恶嗪的N-3 位进行烷基化反应的显着碱。
• Flavin–cyclodextrin conjugates as catalysts of enantioselective sulfoxidations with hydrogen peroxide in aqueous media
  作者：Viktor Mojr、Vladimír Herzig、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c0cc02562c

  日期：——

  β-Cyclodextrin–flavin conjugates are highly efficient catalysts for the sulfoxidation of methyl phenyl sulfides with hydrogen peroxide in neat aqueous media operating at loadings down to 0.2 mol% and allowing for enantioselectivities up to 80% ee.

  δ-环糊精-黄素共轭物是一种高效催化剂，用于在纯水介质中用过氧化氢对甲基苯基硫化物进行硫氧化反应，催化剂的负载量可低至 0.2 摩尔%，对映体选择性可达 80% ee。