苯癸酸,2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基 | 15800-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 苯癸酸,2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基
• 中文别名: 10-(2-羟基乙基)苯并[g]蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮
• 英文名称: 9-(2'-Hydroxyethyl)-isoalloxazin
• 英文别名: 10-(2-Hydroxyethyl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 15800-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: QALJEUZGAVFLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯癸酸,2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,10-ethano-5-acetyl-1,5-dihydrolumiflavin
  参考文献：
  名称：

  N1,N10-Ethylene-bridged high-potential flavins: synthesis, characterization, and reactivity

  摘要：

  N-1,N-10-Ethyleneisoalloxazinium chloride and its 8-Cl-, 7-CF3-, and 3-CH3-7-CF3-substituted analogs were synthesized for the purpose of exhibiting thermal reactivity with organic substrates. The new flavins were characterized spectroscopically and electrochemically, and were found to react with amines, thiols, and phenylhydrazine, the latter case exhibiting catalytic aerobic recycling. Reactions of aliphatic benzylic and cyclopropyl amines with the 7-CF3 analog were also compared to their oxidations by tris(phenanthroline)iron(III). All reactions of the flavinium salts appear to occur through heterolytic rather than homolytic mechanisms. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00313-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯癸酸,2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基
  参考文献：
  名称：

  用合成的黄素类似物体内调节辅因子平衡

  摘要：

  报道了一种使用合成黄素类似物调节全细胞生物转化体内辅因子平衡的新策略。观察到该系统的高效率，易于操作和良好的适用性。共聚焦激光扫描显微镜用于验证合成的黄素类似物可以直接渗透到大肠杆菌细胞中，而无需修饰细胞膜。这项工作提供了一种有前途的细胞内氧化还原调节方法，以构建更有效的细胞工厂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810881

文献信息

• Robust Photocatalytic Method Using Ethylene‐Bridged Flavinium Salts for the Aerobic Oxidation of Unactivated Benzylic Substrates
  作者：Adam Pokluda、Zubair Anwar、Veronika Boguschová、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202100024

  日期：2021.9.21

  substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物
• CHEMICAL REGENERATION METHOD OF OXIDIZED COENZYME NAD (P)+
  申请人：NANJING TECH UNIVERSITY (CN)

  公开号：US20170114085A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  It discloses a chemical regeneration method of oxidized coenzyme NAD(P) + which is under an oxygen or air atmosphere condition, adding a catalytic amount of bridged flavin, and oxidizing NAD(P)H to obtain NAD(P) + . The catalyst for regeneration of cofactor is cheap and easily available small organic molecule having no noble metal; this regeneration system can regenerate NADH and NADPH; this regeneration system has a wide pH range and temperature range, being applicable to various oxidation reactions catalyzed by nicotinamide-dependent oxidoreductase.

  它揭示了一种化学再生方法，用于在氧气或空气氛围条件下氧化辅酶NAD(P)+，添加一个催化量的桥联黄素，并氧化NAD(P)H以获得NAD(P)+。辅酶再生的催化剂是一种廉价且易获得的小有机分子，不含贵金属；这种再生系统可以再生NADH和NADPH；这种再生系统具有较宽的pH范围和温度范围，适用于由烟酰胺依赖氧化还原酶催化的各种氧化反应。
• Weitere Synthesen Lactoflavin-ähnlicher Verbindungen II
  作者：P. Karrer、E. Schlittler、K. Pfaehler、F. Benz

  DOI：10.1002/hlca.193401701189

  日期：——
• Über den Lichtabbau der Flavine
  作者：P. Karrer、T. Köbner、H. Salomon、F. Zehender

  DOI：10.1002/hlca.19350180133

  日期：——
• The Photochemistry of Riboflavin and Related Compounds
  作者：Murray Halwer

  DOI：10.1021/ja01154a118

  日期：1951.10