11,11-二溴-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 | 4578-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 11,11-二溴-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
• 英文名称: 11,11-Dibromo-tricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene
• 英文别名: 11,11-dibromotricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene；11,11-dibromotricyclo<4.4.1.0^1.6>undeca-3,8-diene；9,9-Dibromo-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene；11,11-Dibromtricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-dien；11.11-Dibromtricyclo<4.4.1.0^1.6>undeca-3.8-dien；11,11-Dibromtricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-3,8-dien；11,11-Dibromotricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene
• CAS: 4578-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂
• 分子量: 304.024
• InChiKey: PCHFIXZVAGSBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-二溴-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到11,11-dibromotricyclo[4.4.1.0^1.6]undeca-2,4,8-triene
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of 1,4-addition of dibromomethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a017
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四氢萘 、 三溴甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到11,11-二溴-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  Hashem, Md. Abul; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 464 - 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual, DDQ-Promoted Oxidative Rearrangement of 9,9-Disubstituted 1,4,5,8-Tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalenes
  作者：Jonah A. Barasz、Ali H. Ghaffari、Douglas A. Otte、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1246/cl.2002.64

  日期：2002.1

  group and one other substituent (cyclopropyl, methyl, phenyl) at the 9 position resulted in a peculiar oxidative rearrangement to 1-vinylnaphthalene derivatives. Two closely related mechanisms, both of which involve a 1,5-sigmatropic shift of the one-carbon bridge (Berson-Willcott rearrangement), are considered for this novel process.

  过量的 DDQ 对 1,4,5,8-四氢-4a,8a-甲萘在 9 位带有一个甲基和一个其他取代基（环丙基、甲基、苯基）的作用导致了一种特殊的氧化重排为 1-乙烯基萘衍生品。两种密切相关的机制都涉及到单碳桥的 1,5-sigmatropic 位移（Berson-Willcott 重排），被考虑用于这一新过程。
• A simple construction of the iceane skeleton via an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：David P. G. Hamon、Paul R. Spurr

  DOI：10.1039/c39820000372

  日期：——

  8-diene (6) with tetrachlorothiophen 1,1-dioxide is followed by an intramolecular Diels–Alder reaction to produce the hexacyclo [7.4.1.1.6,110.2,70.5,130.9,11] pentadec-3-ene system (9) which has the iceane skeleton contained within it.

  将11,11-二氯-和11,11-二溴-三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷基-3,8-二烯（6）与四氯噻吩1,1-二氧化物退火，然后进行分子内Diels-Alder反应产生六环[7.4.1.1。6,11 0. 2,7 0. 5,13 0. 9,11 ]十五烷-3-烯系统（9），其中含有冰烷骨架。
• Novel syntheses of 1,6-methano[10]annulene and 4-methylazulene
  作者：Martin G. Banwell、Con Papamihail

  DOI：10.1039/c39810001182

  日期：——

  11-dichlorotricyclo [4.4.1.01,6]-undeca-3, 8-diene (4) with potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide affords 1,6-methano[10]annulene (9) and 4-methylazulene (10); similar treatment of the dibromopropellane (5) yields the azulene (10), the mono-bromopropellane (11), but diminished yields of the annulene (9).

  11，11-二氯三环[4.4.1.0 1,6 ] -undeca-3，8-二烯（4）与叔丁醇钾在二甲亚砜中的反应得到1,6-甲基[10]环戊烯（9）和4-甲基az（10）; 二溴丙炔（5）的类似处理会产生the（10），单溴丙烯（11），但环戊烯（9）的收率会降低。
• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 38. Regiospecificity of cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion reactions within [m.n.1]propellane frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Ernest Chamot、Alan R. Browne

  DOI：10.1021/ja00522a033

  日期：1980.1
• Synthesis of difunctionalized iceane derivatives: 3,13-dimethylene-8-oxapentacyclo[8.3.1.12,6.04,12.06,10]pentadecane
  作者：Paul R. Spurr、David P. G. Hamon

  DOI：10.1021/ja00352a036

  日期：1983.7