11-去氢皮质甾酮 | 72-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11-去氢皮质甾酮
• 中文别名: 11-去氫皮質甾酮
• 英文名称: 11-dehydrocorticosterone
• 英文别名: Δ⁴-pregnen-21-ol-3,11,20-trione；21-hydroxy-4-pregnene-3,11,20-trione；21-hydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione；11β-dehydrocorticosterone；11‐dehydrocorticosterone；4-pregnene-21-ol-3,11,20-trione；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 72-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• mdl: MFCD00046217
• 分子量: 344.451
• InChiKey: FUFLCEKSBBHCMO-KJQYFISQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5°C
• 沸点：
  399.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0556 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.761
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-去氢皮质甾酮 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-21-hydroxy-5α-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  6-fluoro-11-oxygenated steroids

  摘要：

  公开号：

  US02838540A1
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺酮 在 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 11-去氢皮质甾酮
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和多氟烷基物质对人和大鼠 11β-羟基类固醇脱氢酶 2 的直接抑制：结构-活性关系和计算机对接分析

  摘要：

  全氟烷基物质和多氟烷基物质 (PFAS) 在环境中持久存在，可能会扰乱内分泌系统。我们之前的研究表明，全氟辛酸（PFOA，C8）和全氟辛烷磺酸（PFOS，C8S）可以抑制11β-羟基类固醇脱氢酶2（11β-HSD2）活性，导致糖皮质激素活性积聚。在本研究中，我们对 17 种具有不同碳链长度的 PFAS（包括羧酸和磺酸）进行了扩展研究，以确定它们对人胎盘和大鼠肾 11β-HSD2 的抑制效力和构效关系。 100 μM 的 C8-C14 PFAS 显着抑制人 11β-HSD2，其效力为 C10（半数最大抑制浓度，IC 50 , 9.19 μM） > C11 (15.09 μM) > C12 (18.43 μM) > C9 (20.93 μM) > C13 (124 μM) > C14 (147.3 μM) > 其他 C4-C7 羧酸，C8S > C7S = C10S > 其他磺酸。对于大鼠11

  DOI：

  10.1016/j.tox.2023.153484

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004065351A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which lower intracellular glucocorticoid concentrations in mammals, in particular, intracellular cortisol levels in humans. Therefore, the compounds of the instant invention improve insulin sensitivity in the muscle and the adipose tissue, and reduce lipolysis and free fatty acid production in the adipose tissue. The compounds of the invention lower hepatic glucocorticoid concentration in mammals, in particular, hepatic cortisol concentration in humans, resulting in inhibition of hepatic gluconeogenesis and lowering of plasma glucose levels. Thus, the compounds of the instant invention may be particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which hyperglycemia and/or insulin resistance are implicated, such as type-2 diabetes. The compounds of the invention may also be used to treat other glucocorticoid associated disorders, such as Syndrome-X, dyslipidemia, hypertension and central obesity. The invention furthermore relates to the use of the compounds according to the invention for the preparation of medicaments, in particular of medicaments useful for the treatment and prevention of glucocorticoid associated disorders, by improving insulin sensitivity, reducing plasma glucose levels, reducing lipolysis and free fatty acid production, and by decreasing visceral adipose tissue formation.

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。
• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• [EN] ADAMANTYL PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES D'ADAMANTYLE PYRROLIDIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005108361A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein n is 1 or 2; M represents a direct bond or a C1-3alkyl linker optionally substituted with one or two substituents selected from C1-4alkyl, C1-3alkyloxy-C1-4alkyl-, hydroxy-C1-4alkyl-, hydroxy, C1-3alkyloxy- or phenyl-C1-4alkyl-; R1 and R2 each independently represent hydrogen, halo, cyano, hydroxy, Cl-4alkyl optionally substituted with halo, C1-4alkyloxy- optionally substituted with one or where possible two or three substituents selected from hydroxy, Ar1 and halo ; R3 represents hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy-, cyano or hydroxy; R4 represents hydrogen, halo, Cl-4alkyl, hydroxy, cyano or C1-4alkyloxy- optionally substituted with one or where possible two or three substituents selected from hydroxy and halo; R5 represents hydrogen, C1-4alkyl or Ar2-C1-4alkyl-; R6 represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-4alkyl or C1-4alkyoxy-; R7 represents hydrogen or R7 and R5 taken together with the carbon atom to which they are attached from a -C2-alkyl- linker; Ar1 and Ar2 each independently represent phenyl or naphtyl wherein said phenyl and naphtyl are optionally substituted with C1-4alkyl, C1-4alkyloxy-, or phenyl-C1-4alkyl.

  N-氧化物形式，药学上可接受的加合盐及其立体化异构体形式，其中n为1或2；M代表直接键或C1-3烷基连接物，可选地取代为从C1-4烷基、C1-3烷氧基-C1-4烷基、羟基-C1-4烷基、羟基、C1-3烷氧基或苯基-C1-4烷基中选择的一个或两个取代基；R1和R2各自独立地代表氢、卤素、氰基、羟基、Cl-4烷基，可选地取代为卤素、C1-4烷氧基，可选地取代为从羟基、Ar1和卤素中选择的一个或多个取代基；R3代表氢、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基或羟基；R4代表氢、卤素、Cl-4烷基、羟基、氰基或C1-4烷氧基，可选地取代为从羟基和卤素中选择的一个或多个取代基；R5代表氢、C1-4烷基或Ar2-C1-4烷基；R6代表氢、羟基、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；R7代表氢或R7和R5一起与它们连接的碳原子形成-C2-烷基连接物；Ar1和Ar2各自独立地代表苯或萘基，其中所述苯和萘基可选地取代为C1-4烷基、C1-4烷氧基或苯基-C1-4烷基。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20070072908A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the following formula [1′] or a salt thereof: wherein ring A, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the description, and an agent for the treatment or prophylaxis of a pathology involving glucocorticoid, or a 11βHSD1 inhibitor, containing the compound or a salt thereof.

  本发明提供了由以下式[1']表示的化合物或其盐： 其中环A，R2，R3，R4和X如描述中所定义，并且包含该化合物或其盐的用于治疗或预防涉及糖皮质激素的病理或11βHSD1抑制剂的药剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS
  申请人：Li Jun

  公开号：US20090093516A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Novel compounds are provided which are 11 -beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitor therapy. These novel compounds of formula I: or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, Q, X, Y, R 3 , R 3a , and R 3b are defined herein.

  提供了一种新的化合物，它们是11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂。11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂在治疗、预防或减缓需要11-β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂治疗的疾病的进展方面是有用的。这些具有式I的新化合物： 或其立体异构体或药用可接受的盐，其中G、Q、X、Y、R3、R3a和R3b在此处被定义。

表征谱图