11-甲氧基-7,8,9,10-四氢-12H-苯并[b]氧杂蒽-12-1 | 83344-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 11-甲氧基-7,8,9,10-四氢-12H-苯并[b]氧杂蒽-12-1
• 英文名称: 11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzoxanthene-12-one
• 英文别名: 11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]xanthene-12-one；11-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 83344-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: BVZVKOJJOYIKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲氧基-7,8,9,10-四氢-12H-苯并[b]氧杂蒽-12-1 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzoxanthene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Xanthocyclines: 5-oxaanthracyclines (7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]xanthen-12-one)

  摘要：

  蒽环类抗生素达诺霉素和阿霉素是强效的抗肿瘤药物。最近有人提出这些化合物的5-氧代蒽环类类似物可能显示出降低的心毒性，这种性质限制了蒽环类药物的临床应用。在本文中，我们描述了2-甲基香豆素-3-羧酸酯与环己酮的缩合-环化反应，最终导致黄色环蒽酮骨架的形成。

  DOI：

  10.1139/v82-281
• 作为产物：
  描述：

  2-methylchromone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 11-甲氧基-7,8,9,10-四氢-12H-苯并[b]氧杂蒽-12-1
  参考文献：
  名称：

  Xanthocyclines: 5-oxaanthracyclines (7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]xanthen-12-one)

  摘要：

  蒽环类抗生素达诺霉素和阿霉素是强效的抗肿瘤药物。最近有人提出这些化合物的5-氧代蒽环类类似物可能显示出降低的心毒性，这种性质限制了蒽环类药物的临床应用。在本文中，我们描述了2-甲基香豆素-3-羧酸酯与环己酮的缩合-环化反应，最终导致黄色环蒽酮骨架的形成。

  DOI：

  10.1139/v82-281

文献信息

• Xanthocyclines: 5-oxaanthracyclines (7,8,9,10-tetrahydrobenzo[<i>b</i>]xanthen-12-one)
  作者：James L. Charlton、Vilayat A. Sayeed、Gerald N. Lypka

  DOI：10.1139/v82-281

  日期：1982.8.1

  The anthracycline antibiotics daunorubicin and adriamycin are potent antitumor agents. It has recently been suggested that 5-oxaanthracycline analogs of these compounds might show reduced cardiotoxicity, a property that limits the clinical use of the anthracyclines. In this paper we describe the condensation–cyclization reactions of 2-methylchromone-3-carboxylate with cyclohexanones, a reaction that leads ultimately to the xanthocycline skeleton.

  蒽环类抗生素达诺霉素和阿霉素是强效的抗肿瘤药物。最近有人提出这些化合物的5-氧代蒽环类类似物可能显示出降低的心毒性，这种性质限制了蒽环类药物的临床应用。在本文中，我们描述了2-甲基香豆素-3-羧酸酯与环己酮的缩合-环化反应，最终导致黄色环蒽酮骨架的形成。