11Β,13-二氢山莴苣苦素 | 125519-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 11Β,13-二氢山莴苣苦素
• 中文别名: 13-二氢山莴苣苦素
• 英文名称: 11β,13-dihydrolactucopicrin
• 英文别名: 11beta,13-Dihydrolactucopicrin；[(3S,3aR,4S,9aS,9bR)-9-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-2,7-dioxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 125519-47-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: ICJJPTZLMALYBH-ZUQDHHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11Β,13-二氢山莴苣苦素 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.6 mg的产率得到11β,13-dihydrolactuprin-15-al
  参考文献：
  名称：

  Guaianolide Sesquiterpene Lactones From Cichorium Intybus (Asteraceae) [1]

  摘要：

  从菊科植物 Cichorium intybus（俗称菊苣）的气生部分分离出了十种愈创木酚内酯，其中包括三种以前未报道过的天然产物。其中两个新化合物（8 和 9）分别是乳菊酯和 11/β,13-二氢乳菊酯的类似物，其 C-15 被氧化成醛态。第三种新天然产物被我们称为 mtybulide A（10），它是乳糖素的异构体，其内酯封闭在 C-8 氧而不是 C-6 氧上。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0812
• 作为产物：
  描述：

  山莴苣苦素 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 11Β,13-二氢山莴苣苦素
  参考文献：
  名称：

  Guaianolide Sesquiterpene Lactones From Cichorium Intybus (Asteraceae) [1]

  摘要：

  从菊科植物 Cichorium intybus（俗称菊苣）的气生部分分离出了十种愈创木酚内酯，其中包括三种以前未报道过的天然产物。其中两个新化合物（8 和 9）分别是乳菊酯和 11/β,13-二氢乳菊酯的类似物，其 C-15 被氧化成醛态。第三种新天然产物被我们称为 mtybulide A（10），它是乳糖素的异构体，其内酯封闭在 C-8 氧而不是 C-6 氧上。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0812

文献信息

• Biocatalytic Regioselective <i>O</i>‐acylation of Sesquiterpene Lactones from Chicory: A Pathway to Novel Ester Derivatives
  作者：J. Rodriguez Mosheim、F. Ruggieri、C. Humeau、P. Hance、N. Willand、J. L. Hilbert、E. Heuson、R. Froidevaux

  DOI：10.1002/cbic.202300722

  日期：2024.3.15

  the first biocatalytic modification of sesquiterpene lactones (STL) found in chicory plants. Regioselective O-acylation of their primary alcohol group is achieved by the immobilized lipase B from Candida antarctica, with various aliphatic vinyl esters as acyl donors. High conversion rates were observed, facilitating the synthesis of novel semi-synthetic STL ester derivatives with promising pharmaceutical

  本文报道了在菊苣植物中发现的倍半萜内酯 (STL) 的首次生物催化修饰。其伯醇基团的区域选择性O-酰化是通过来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B 以各种脂肪族乙烯基酯作为酰基供体实现的。观察到高转化率，促进了具有良好药物应用前景的新型半合成STL酯衍生物的合成。