13-羟基十四烷酸 | 17278-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-羟基十四烷酸
• 英文名称: 13-Hydroxymyristic acid
• 英文别名: 13-hydroxytetradecanoic acid；13-Hydroxitetradecansaeure
• CAS: 17278-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: KNFJWKJXKURGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

13-羟基十四烷酸是十四烷酸的已知人体代谢物。

13-Hydroxytetradecanoic acid is a known human metabolite of tetradecanoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肉豆蔻酸	n-tetradecanoic acid	544-63-8	C14H28O2	228.375
  13-氧代十四烷酸	13-oxotetradecanoic acid	2389-02-8	C14H26O3	242.359
  顺十二碳-11-烯酸	11-dodecenoic acid	65423-25-8	C12H22O2	198.305
  ——	13-ketotetradecanoic acid methyl ester	18993-10-7	C15H28O3	256.386
  11-溴十一酸甲酯	11-bromo-undecanoic acid methyl ester	6287-90-7	C12H23BrO2	279.217

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	13-hydroxytetradecanoic acid methyl ester	180628-48-2	C15H30O3	258.401

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计一种用于合成羟基脂肪酸的高区域选择性真菌过氧化酶

  摘要：

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202217372
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 cytochrome P₄₅₀ BM₃ 作用下， 以46%的产率得到13-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402

文献信息

• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• Neue Macrolide und einige Sesquiterpen-Derivate aus demGalbanum-Harz
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610736

  日期：1978.11.1

  New Macrolides and Some Sesquiterpenoid Derivatives Occurring in Galbanum Absolute

  新的大环内酯类化合物和一些加倍青素中的倍半萜衍生物
• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。
• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一