13beta-乙基-15alpha-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮 | 60919-46-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 13beta-乙基-15alpha-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮
• 中文别名: 13beta-乙基-15a-羟基-18-八雄甾-4-烯-3,17-二酮；孕二烯酮中间体；13β-乙基-15α-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮；13beta-乙基-15α-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 15α-Hydroxy-18-methyl-4-estren-3,17-dion
• 英文别名: 15-α-hydroxy-18-methyl-4-estren-3,17-dione；13β-ethyl-15α-hydroxy-4-gonene-3,17-dione；15α-hydroxy-18-methyl-4-estrene-3,17-dione；Gon-4-ene-3,17-dione, 13-ethyl-15-hydroxy-, (15a)-；(8R,9S,10R,13S,14S,15S)-13-ethyl-15-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 60919-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: NANJFPZFEUIDND-MYBOQGECSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

13β-乙基-15α-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮是一种酮类化合物，是合成目前最为理想的口服避孕药孕二烯酮的关键中间体。

制备

13β-乙基-15α-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮可通过雷斯青霉对左旋乙基甾烯双酮进行15,α-羟基化的方法得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13beta-乙基-15alpha-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 孕二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hofmeister; Annen; Laurent, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 5, p. 781 - 783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 在 mushroom Penicillium raistrickii (ATCC 10490) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以77.2%的产率得到13beta-乙基-15alpha-羟基甾烷-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hofmeister; Annen; Laurent, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 5, p. 781 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 孕二烯酮杂质F的制备方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN111362996A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了孕二烯酮杂质F的制备方法，以13beta‑乙基‑15alfa‑羟基甾烷‑4‑烯‑3,17‑二酮为原料，通过五步反应，实现孕二烯酮杂质F的制备。本发明提供的制备方法，工艺设计合理，可操作性强，反应条件比较温和，产率高，可实现工业化生产。本发明制备得到的孕二烯酮杂质F，对孕二烯酮进行质量、安全性和效能科学评价提供了重要依据。
• Process for the production of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04719054A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  A process and novel starting materials for the production of 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-one of Formula I ##STR1## are disclosed. Novel 17-ketone starting materials have the Formula II ##STR2## wherein R is an alkyl residue of 1-3 carbon atoms and ##STR3## is the grouping ##STR4## wherein R' is an acyl group of up to 10 carbon atoms.

  本发明公开了一种生产17.alpha.-乙炔基-17.beta.-羟基-18-甲基-4,15-雌二烯-3-酮（化学式I）的过程和新型起始材料。新型17-酮起始材料的化学式为II，其中R是1-3个碳原子的烷基残基，而##STR3##是羧酰基为最多10个碳原子的基团##STR4##。
• .DELTA..sup.15 -Steroids and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04081537A1

  公开（公告）日：1978-03-28

  .DELTA..sup.15 -Steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, trialkylsilyl or acyl; R.sub.2 is ethynyl, chloroethynyl or propinyl; and X is an oxygen atom, ##STR2## or NOR.sub.4 wherein R.sub.3 is a hydrogen atom or acyl and R.sub.4 is a hydrogen atom, acyl, alkyl or tetrahydropyranyl, possess progestational and ovulation and nidation inhibiting activities.

  .DELTA..sup.15 -甾体化合物的公式为 ##STR1## 其中R.sub.1是氢原子，三烷基硅基或酰基；R.sub.2是乙炔基，氯乙炔基或丙炔基；X是氧原子，##STR2## 或NOR.sub.4，其中R.sub.3是氢原子或酰基，R.sub.4是氢原子，酰基，烷基或四氢吡喃基，具有孕激素，抑制排卵和着床的活性。
• 6,6-eth
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04584288A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  6,6-ethylene-15,16-methylene-3-oxo-17.alpha.-pregn-4-ene-21,17.alpha.-carbo lactones of general Formula I ##STR1## wherein ##STR2## is a CC-single of CC-double bond, R.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sub.2 is a methyl or ethyl group, and ##STR3## exhibit strong gestagen potency and an aldosterone-antagonistic activity.

  通式为I的6,6-乙烯基-15,16-亚甲基-3-酮基-17.alpha.-孕-4-烯-21,17.alpha.-卡烷内酯，其中##STR2##是CC-单键或CC-双键，R.sub.1是氢原子或甲基基团，R.sub.2是甲基或乙基基团，且##STR3##表现出强烈的孕激素效应和醛固酮拮抗活性。
• Verfahren zur Steigerung von Enzym-Aktivitäten und der Syntheseleistung von Mikroorganismen und höheren Pflanzen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0325933A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  Ein Verfahren zur Steigerung von Enzym-Aktivitäten und der Syntheseleistung von Organismen wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man dieselben mit inaktivierten Elicitoren-haltigen Mikrrorganismen, Fragmenten derselben oder Exkretionen Elicitoren-haltiger Mikroorganismen in Kontakt bringt, mit der Maßgabe, daß man zur Steigerung von Enzym-Aktivitäten und der Syntheseleistung nicht-mikrobieller Organismen inaktivierte Elicitoren-haltige Baktrien, Fragmente derselben oder Exkretionen Elicitoren-haltiger Bakterien verwendet. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, beispielsweise die Syntheseleistung von Farbstoffe, Antibiotika, Alkaloide oder Phytoalexine bildenden Mikroorganismen oder Pflanzen zu steigern oder die Enzymaktivitäten von zur Steroidtransformation befähigten Mikroorganismen zu erhöhen.

  本发明描述了一种提高生物体酶活性和合成性能的工艺，其特征在于将生物体与失活的含诱生剂微生物、其片段或含诱生剂微生物的排泄物接触，但条件是失活的含诱生剂细菌、其片段或含诱生剂细菌的排泄物用于提高非微生物的酶活性和合成性能。例如，根据本发明的工艺，可以提高形成染料、抗生素、生物碱或植物毒素的微生物或植物的合成性能，或提高能够进行类固醇转化的微生物的酶活性。