14-溴柔红霉素 | 65026-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 14-溴柔红霉素
• 英文名称: 14-bromodaunorubicin
• 英文别名: (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-(2-bromoacetyl)-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 65026-79-1
• 化学式: C₂₇H₂₈BrNO₁₀
• 分子量: 606.424
• InChiKey: KQRWYZDETCDVGB-TZSSRYMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-溴柔红霉素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-14-n-dodecyl-14-thiaadriamycin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。一些新型14-硫代阿霉素的制备和生物学评价。

  摘要：

  在碳酸钾存在下，甲醇中的14-溴金红霉素与硫醇缩合，导致抗肿瘤抗生素阿霉素的14-硫杂类似物形成。然而，N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与硫醇的类似缩合反应总是导致氧化还原反应，形成N-（三氟乙酰基）柔红霉素和二硫化物。因此，将N-（三氟乙酰基）-14-溴金红霉素用于与硫醇反应，以产生具有临床活性但不结合DNA的阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）的硫代类似物。14-溴阿霉素与α，ω-链烷二硫醇的反应产生了双（硫代阿霉素）类似物作为潜在的双功能嵌入剂。上述产品，以及两个相关的苯基硒醚衍生物，检查了体外生长抑制，体内抗肿瘤活性，以及​​在适当情况下的DNA结合。许多试剂，特别是14-（乙氧甲氧基甲基）-14-硫代阿霉素和N-（三氟乙酰基）-14-苯基-14-硒代阿霉素，在体内对鼠L1210白血病具有活性。几种氨基糖苷未取代的14-硫代阿霉素类似物表现出与阿霉素相同的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a003
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 14-溴柔红霉素
  参考文献：
  名称：

  一种戊柔比星合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种戊柔比星合成方法，盐酸柔红霉素在原甲酸三乙酯对其羰基进行保护下，进行溴代反应，反应液经过浓缩处理，直接进入脱保护反应，脱保护反应结束后，即以盐析的方式将溴化物中间体结晶出来，结晶出来的溴化物中间体先与正戊酸钾反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比�