N-(trifluoroacetyl)-14-phenyl-14-thiaadriamycin | 77270-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-14-phenyl-14-thiaadriamycin
• 英文别名: 14-(phenylthio)-N-(trifluoroacetyl)daunorubicin；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-3-(2-phenylsulfanylacetyl)-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 77270-20-3
• 化学式: C₃₅H₃₂F₃NO₁₁S
• 分子量: 731.7
• InChiKey: YUJYIUQYCLUSIO-UQJCYSKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-溴柔红霉素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-14-phenyl-14-thiaadriamycin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。一些新型14-硫代阿霉素的制备和生物学评价。

  摘要：

  在碳酸钾存在下，甲醇中的14-溴金红霉素与硫醇缩合，导致抗肿瘤抗生素阿霉素的14-硫杂类似物形成。然而，N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与硫醇的类似缩合反应总是导致氧化还原反应，形成N-（三氟乙酰基）柔红霉素和二硫化物。因此，将N-（三氟乙酰基）-14-溴金红霉素用于与硫醇反应，以产生具有临床活性但不结合DNA的阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）的硫代类似物。14-溴阿霉素与α，ω-链烷二硫醇的反应产生了双（硫代阿霉素）类似物作为潜在的双功能嵌入剂。上述产品，以及两个相关的苯基硒醚衍生物，检查了体外生长抑制，体内抗肿瘤活性，以及​​在适当情况下的DNA结合。许多试剂，特别是14-（乙氧甲氧基甲基）-14-硫代阿霉素和N-（三氟乙酰基）-14-苯基-14-硒代阿霉素，在体内对鼠L1210白血病具有活性。几种氨基糖苷未取代的14-硫代阿霉素类似物表现出与阿霉素相同的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a003

文献信息

• Reaction of halomethyl ketones with thiols and selenols: substitution vs. reduction
  作者：Ramakrishnan Seshadri、William J. Pegg、Mervyn Israel

  DOI：10.1021/jo00325a038

  日期：1981.6
• Adriamycin analogs. Preparation and biological evaluation of some novel 14-thiaadriamycins
  作者：Ramakrishnan Seshadri、Mervyn Israel、William J. Pegg

  DOI：10.1021/jm00355a003

  日期：1983.1

  N-(trifluoroacetyl)-14-bromodaunorubicin was used for reaction with thiols to yield thia analogues of the clinically active but non-DNA-binding adriamycin analogue N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32). Reaction of 14-bromoadunorubicin with alpha, omega-alkanedithiols gave bis(thiaadriamycin) analogues as potential difunctional intercalating agents. The aforementioned products, plus two related

  在碳酸钾存在下，甲醇中的14-溴金红霉素与硫醇缩合，导致抗肿瘤抗生素阿霉素的14-硫杂类似物形成。然而，N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与硫醇的类似缩合反应总是导致氧化还原反应，形成N-（三氟乙酰基）柔红霉素和二硫化物。因此，将N-（三氟乙酰基）-14-溴金红霉素用于与硫醇反应，以产生具有临床活性但不结合DNA的阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）的硫代类似物。14-溴阿霉素与α，ω-链烷二硫醇的反应产生了双（硫代阿霉素）类似物作为潜在的双功能嵌入剂。上述产品，以及两个相关的苯基硒醚衍生物，检查了体外生长抑制，体内抗肿瘤活性，以及​​在适当情况下的DNA结合。许多试剂，特别是14-（乙氧甲氧基甲基）-14-硫代阿霉素和N-（三氟乙酰基）-14-苯基-14-硒代阿霉素，在体内对鼠L1210白血病具有活性。几种氨基糖苷未取代的14-硫代阿霉素类似物表现出与阿霉素相同的DNA结合特性。