15(S)-羟基-(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-二十碳五烯酸 | 86282-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15(S)-羟基-(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-二十碳五烯酸
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid；(15S)-hydroxy-(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-eicosapentaenoic acid；15(S)-hydroxy-eicosa-5Z,8Z,11Z,13E,17Z-pentaenoic acid；15(S)-hydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,17Z-eicosapentaenoic acid；(15S)-HEPE；15(S)-HEPE；(5Z,8Z,11Z,13E,15S,17Z)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid
• CAS: 86282-92-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: WLKCSMCLEKGITB-DBVSHIMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

(15S)-HEPE是一种单羟基脂肪酸，由15-LO催化从EPA合成得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15(S)-羟基-(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-二十碳五烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 trimethylsilyl diazomethane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (S,5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-((S)-2-methoxy-2-phenylacetoxy)icosa-5,8,11,13,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Oxylipins from the microalgae Chlamydomonas debaryana and Nannochloropsis gaditana and their activity as TNF-α inhibitors

  摘要：

  The chemical study of the microalgae Chlamydomonas debaryana and Nannochloropsis gaditana has led to the isolation of oxylipins. The samples of C debaryana have yielded the compounds (4Z,7Z,9E,11S,13Z)-11-hydroxyhexadeca-4,7,9,13-tetraenoic acid (1), (4Z,7E,9E,13Z)-11-hydroxyhexadeca-4,7,9,13-tetraenoic acid (2), (4Z,6E,10Z,13Z)-8-hydroxyhexadeca-4,6,10,13-tetraenoic acid (3), (4Z,8E,10Z,13Z)-7-hydroxyhexadeca-4,8,10,13-tetraenoic acid (4), and (5E,7Z,10Z,13Z)-4-hydroxyhexadeca-5,7,10,13-tetraenoic acid (5), which are derived from the fatty acid 16:4 Delta(4,7,10,13) together with the compound (5Z,9Z,11E,15Z)-13-hydroxyoctadeca-5,9,11,15-tetraenoic acid (7) derived from coniferonic acid (18:4 Delta(5,9,12,15)). In addition, the known polyunsaturated hydroxy acids 11-HHT (6), (5Z,9Z,11E)-13-hydroxyoctadeca-5,9,11-trienoic acid (8), (13S)-HOTE (9), (9E,11E,15Z)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid (10), 9-HOTE (11), 12-HOTE (12), 16-HOTE (13) and (13S)-HODE (14) have also been obtained. The chemical study of N. gaditana has led to the isolation of the hydroxy acid (15S)-HEPE (15) derived from EPA (20:5 Delta(5,8,11,14,17)). The structures of the isolated compounds were established by spectroscopic means. The optical activity displayed by oxylipins 1, 2, 6, 7, 9, 10, 14, and 15 suggests the occurrence of LOX-mediated pathways in C debaryana and N. gaditana. In anti-inflammatory assays, all the tested compounds inhibited the TNF-alpha production in LPS-stimulated THP-1 macrophages. The most active oxylipin was the C-16 hydroxy acid 1, which at 25 mu M caused a 60% decrease of the TNF-alpha level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到15(S)-羟基-(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  从植物粉中冻干的提取物，可作为合成氧化脂的纯化加氧酶的宝贵替代品。

  摘要：

  在这项工作中，大豆粉和燕麦粉的全部水提取物已用作纯化加氧酶的有价值的替代品，用于制备衍生自（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳五烯酸（EPA）的脂蛋白。在大豆的水提取物中的脂氧化酶活性（甘氨酸最大。 L.）面粉用亚油酸作为底物监测，并与可商购的纯化酶（LOX-1）进行比较。燕麦粉提取物（燕麦）通过比较在油酸甲酯的环氧化中的不同酶制剂来评估它们的过氧化酶活性。已经发现，从这些植物粉中冻干水提取物在酶稳定性，可再现性和对制备性有机合成的适用性方面具有优势。测试冻干的酶制剂对EPA的氧官能化，并以令人满意的产率分离所形成的产物。在大豆冻干提取物的存在下，EPA得到15 S-羟基-（5 Z，8 Z，11 Z，13 E，17 Z对映体形式的）-二十碳五烯酸为独家产品。燕麦粉中的过氧化酶的选择性较低，并催化了EPA的不同环氧化物的形成。然而，在五个条件下，在受控条件下进行EPA的生物催化环氧化可得到旋光性（17

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103325

文献信息

• Compositions comprising 15-OHEPA and methods of using the same
  申请人：Dignity Sciences Limited

  公开号：EP2762143A1

  公开（公告）日：2014-08-06

  The present invention relates to the compositions, formulations and methods of treating fatty liver disorders, such as non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and their sequelae by administration of 15-OHEPA.

  本发明涉及通过服用 15-OHEPA 来治疗脂肪肝疾病，如非酒精性脂肪肝（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）及其后遗症的组合物、制剂和方法。
• COMPOSITIONS COMPRISING 15-OHEPA AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Dignity Sciences Limited

  公开号：EP3058943A1

  公开（公告）日：2016-08-24

  The present invention relates to the compositions, formulations and methods of treating fatty liver disorders, such as non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and their sequelae by administration of 15-OHEPA.

  本发明涉及通过服用 15-OHEPA 来治疗脂肪肝疾病，如非酒精性脂肪肝（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）及其后遗症的组合物、制剂和方法。
• COMPOSITIONS COMPRISING 15-HEPE FOR USE IN TREATING OR PREVENTING NEUROLOGIC DISEASE
  申请人：Affimune Limited

  公开号：EP3861995A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  The present disclosure provides compositions comprising 15-HEPE for use in treating and/or preventing neurological diseases in a subject in need thereof.

  本公开提供了包含 15-HEPE 的组合物，用于治疗和/或预防有需要的受试者的神经系统疾病。
• COMPOSITIONS COMPRISING 15-HEPE AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING FIBROSIS USING SAME
  申请人：Afimmune Limited

  公开号：EP3988101A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present disclosure provides compositions comprising 15-HEPE and methods of using same for treating and/or preventing fibrosis in a subject in need thereof.

  本公开提供了包含 15-HEPE 的组合物以及使用该组合物治疗和/或预防有需要的受试者纤维化的方法。
• Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing fibrosis using same
  申请人：Afimmune Limited

  公开号：US10363235B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present disclosure provides compositions comprising 15-HEPE and methods of using same for treating and/or preventing fibrosis in a subject in need thereof.

  本公开提供了包含 15-HEPE 的组合物以及使用该组合物治疗和/或预防有需要的受试者纤维化的方法。