16-羟基十八酸 | 17773-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-羟基十八酸
• 英文名称: 16-Hydroxy-octadecansaeure
• 英文别名: 16-DL-Hydroxystearinsaeure；16-hydroxy-octadecanoic acid；16-Hydroxy stearic acid；16-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 17773-37-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: IZAIPALZJVSRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-羟基十八酸 、 戴斯-马丁氧化剂 以to yield 16-oxostearic acid的产率得到16-氧代硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for conjugating a water soluble fatty acid derivative to a protein

  摘要：

  本发明涉及将水溶性脂肪酸衍生物与治疗性蛋白质结合的材料和方法，包括在允许结合的条件下，将治疗性蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触。

  公开号：

  US08945897B2
• 作为产物：
  描述：

  16-氧代硬脂酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 16-羟基十八酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• MATERIALS AND METHODS FOR CONJUGATING A WATER SOLUBLE FATTY ACID DERIVATIVE TO A PROTEIN
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US20120190096A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及一种将水溶性脂肪酸衍生物与治疗蛋白质结合的材料和方法，包括将治疗蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触，在允许结合的条件下进行。
• Engineering a Highly Regioselective Fungal Peroxygenase for the Synthesis of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Patricia Gomez de Santos、Alejandro González‐Benjumea、Angela Fernandez‐Garcia、Carmen Aranda、Yinqi Wu、Andrada But、Patricia Molina‐Espeja、Diana M. Maté、David Gonzalez‐Perez、Wuyuan Zhang、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Katarzyna Świderek、Vicent Moliner、Julia Sanz‐Aparicio、Frank Hollmann、Ana Gutiérrez、Miguel Alcalde

  DOI：10.1002/anie.202217372

  日期：2023.2.20

  The biocatalytic hydroxylation of fatty acids is an appealing reaction, but the generation of over-oxidation by-products and the lack of selectivity hampers its transfer to industry. Now a highly selective and efficient peroxygenase has been engineered for the production of hydroxy fatty acids through a synthetic procedure that can be rapidly adapted to the preparative scale.

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。
• Selective and Sustainable Production of Sub‐terminal Hydroxy Fatty Acids by a Self‐Sufficient CYP102 Enzyme from <i>Bacillus Amyloliquefaciens</i>
  作者：Li Zong、Yan Zhang、Zhengkang Shao、Anita Ljubic、Charlotte Jacobsen、Renjun Gao、Bekir Engin Eser、Yingwu Wang、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cbic.202300368

  日期：2023.9.15

  Enzymatic hydroxylation of fatty acids by Cytochrome P450s (CYPs) offers an eco‐friendly route to hydroxy fatty acids (HFAs), high‐value oleochemicals with various applications in materials industry and with potential as bioactive compounds. However, instability and poor regioselectivity of CYPs are their main drawbacks. A newly discovered self‐sufficient CYP102 enzyme, BAMF0695 from Bacillus amyloliquefaciens DSM 7, exhibits preference for hydroxylation of sub‐terminal positions (ω‐1, ω‐2, and ω‐3) of fatty acids. Our studies show that BAMF0695 has a broad temperature optimum (over 70 % of maximal enzymatic activity retained between 20 to 50 °C) and is highly thermostable (T₅₀ >50 °C), affording excellent adaptive compatibility for bioprocesses. We further demonstrate that BAMF0695 can utilize renewable microalgae lipid as a substrate feedstock for HFA production. Moreover, through extensive site‐directed and site‐saturation mutagenesis, we isolated variants with high regioselectivity, a rare property for CYPs that usually generate complex regioisomer mixtures. BAMF0695 mutants were able to generate a single HFA regiosiomer (ω‐1 or ω‐2) with selectivities from 75 % up to 91 %, using C12 to C18 fatty acids. Overall, our results demonstrate the potential of a recent CYP and its variants for sustainable and green production of high‐value HFAs.

  摘要细胞色素 P450s（CYPs）对脂肪酸的酶促羟基化为获得羟基脂肪酸（HFAs）提供了一条生态友好的途径，羟基脂肪酸是一种高价值的油脂化学品，在材料工业中具有多种用途，并具有作为生物活性化合物的潜力。然而，CYPs 的不稳定性和区域选择性差是其主要缺点。新发现的一种自给自足的 CYP102 酶，即来自淀粉芽孢杆菌 DSM 7 的 BAMF0695，表现出对脂肪酸亚端位置（ω-1、ω-2 和 ω-3）羟基化的偏好。我们的研究表明，BAMF0695 具有广泛的最适温度（在 20 至 50 °C 之间保持 70% 以上的最大酶活性）和高度的热稳定性（T50 >50 °C），为生物工艺提供了极好的适应性。我们进一步证明，BAMF0695 可以利用可再生微藻脂质作为底物原料生产氢氟烷烃。此外，通过广泛的定点突变和定点饱和突变，我们分离出了具有高区域选择性的变体，这对于通常会产生复杂区域异构体混合物的 CYPs 来说是一种罕见的特性。BAMF0695 突变体能够利用 C12 至 C18 脂肪酸生成单一的氢氟羧酸外消旋体（ω-1 或 ω-2），选择性从 75% 到 91%。总之，我们的研究结果证明了一种最新的 CYP 及其变体在可持续绿色生产高价值氢氟烷烃方面的潜力。
• Grease composition
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：EP0151859A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  Grease compositions, wherein the grease is thickened with a metal hydroxy-containing soap grease thickener are provided. Other essential ingredients of the compositions include borated hydroxyhydrocarbyl esters and phosphorus and sulfur moieties.

  本发明提供了润滑脂组合物，其中润滑脂使用含金属羟基的皂类润滑脂增稠剂进行增稠。组合物的其他基本成分包括硼化羟基羰基酯以及磷和硫分子。