17-(环丙基甲基)-6,7-二氢-3,14β-二羟基-4,5α-环氧-6,7-2'，3'-苯并[b]呋喃吗啡喃甲酸酯 | 122517-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 17-(环丙基甲基)-6,7-二氢-3,14β-二羟基-4,5α-环氧-6,7-2'，3'-苯并[b]呋喃吗啡喃甲酸酯
• 英文名称: naltriben methanesulfonate
• 英文别名: naltriben mesylate；naltriben；17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6,7-2',3'-benzo[b]furanomorphinan methanesulfonate；(1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-11,14-dioxa-22-azaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol;methanesulfonic acid
• CAS: 122517-78-6
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 511.596
• InChiKey: XRRFZOCDAWPIBB-IDRHMUJXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  温和加热时可在 DMSO 中溶解至 50 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(环丙基甲基)-6,7-二氢-3,14β-二羟基-4,5α-环氧-6,7-2'，3'-苯并[b]呋喃吗啡喃甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 7.58h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-(methoxymethoxy)-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  新型和高效合成的选择性δ阿片受体拮抗剂系列中的14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  据报道，使用甲氧基甲基或甲硅烷基保护基，从纳曲酮（1）或纳曲本（2）开始的三个步骤中，新颖且更有效地合成了14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃-吗啡喃。在该方法的倒数第二个步骤中引入14- O-烷基。这是所描述的方法的另一个优点，因为较晚引入的14- O-烷基基团使得在该系列δ阿片受体拮抗剂中更容易产生更大多样性的14-烷氧基衍生物。因此，化合物14 - 19，20 - 25，和27 - 29 被合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810532

文献信息

• [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS<br/>[FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2009067275A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanIum analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• WO2008/70462
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——