17-脱羟基泼尼松龙 | 13479-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-脱羟基泼尼松龙
• 中文别名: 泼尼松龙EP杂质I
• 英文名称: 11β,21-Dihydroxy-pregn-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 1-Dehydrocorticosterone；11β,21-dihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；11β,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；Δ¹-corticosterone；prednisclone；11β,21-dihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 11,21-dihydroxy-, (11beta)-；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13479-38-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: ZFQSDPPADTWKDI-HJTSIMOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216°C
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-脱羟基泼尼松龙 在 9H-氧杂蒽-9-甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 21-chloro-11β-hydroxy-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30048
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺酮 生成 17-脱羟基泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  1-脱氢类固醇的微生物学生产。微生物反应，第6部分

  摘要：

  已经表明，在较早的论文中提到了通过将可的松和17α-羟基-皮质酮与镰孢属的霉菌一起孵育而形成的化合物，是相应的1-脱氢化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380328

文献信息

• Microbiological transformation of steroids—X
  作者：H.L. Herzog、C.C. Payne、M. Tully Hughes、M. Jevnik Gentles、E.B. Hershberg、A. Nobile、W. Charney、C. Federbush、D. Sutter、P.L. Perlman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92709-7

  日期：1962.1

  The transformation of the principal adrenocortical ormones into the corresponding 1-dehydro analogs by the action of Corynebacterium simplex (A.T.C.C. 6946) is described.

  描述了通过简单棒状杆菌（ATCC 6946）的作用将主要肾上腺皮质激素转化为相应的1-脱氢类似物。
• Regiospecific deoxygenation of the dihydroxyacetone moiety at C-17 of corticoid steroids with iodotrimethylsilane.
  作者：MITSUTERU NUMAZAWA、MAASO NAGAOKA、YURIE KUNITAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.3722

  日期：——

  Reaction of the corticoids 1-6 with iodotrimethylsilane in MeCN produced the regiospecifically deoxygenated products, 21-hydroxy-20-ketones 7-11, in moderate to high yields. On the other hand, employment of CHCl3 as a solvent resulted in lower yields of the 21-ketols 7 and 8, accompanied by increased production of the 20-ketones 12 and 13. The 21-ketol 7 was efficiently converted into the 20-ketone 12, while the 17α-hydroxy isomer 14 was recovered unchanged. Rapid and quantitative conversion of the 21-iodo-20-ketone 17 into the 20-ketone 12 by this iodosilane treatment suggests that the conversion of the ketol 7 into the ketone 12 probably occurs via the iodide 17.

  皮质类固醇1-6与碘三甲基硅烷在甲腈中的反应产生了区域特异性去氧化产物，21-羟基-20-酮7-11，产率中等至高。而使用氯仿作为溶剂则导致21-酮醇7和8的产率降低，同时20-酮12和13的生成量增加。21-酮醇7有效转化为20-酮12，而17α-羟基异构体14保持不变。通过这种碘硅烷处理，21-碘-20-酮17迅速且定量地转化为20-酮12，表明酮醇7转化为酮12很可能是通过碘化物17进行的。
• Steroids, their use as medicaments, their preparation process, the intermediates of this process and the compositions containing them
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US20020002155A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The subject of the invention is the products of formula (I): 1 in which either R 1 represents halogen, hydroxyl, (C 1 -C 8 ) alkyloxy or (C 1 -C 12 ) acyloxy, and R 2 represents halogen or hydrogen, or R 1 and R 2 form together a double bond, Z is chosen from optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkylthio, optionally substituted arylthio, (C 1 -C 8 ) alkyloxy, halogen, cyano, mercapto, thiocyanato and (CH 2 ) 0-1 —CO 2 H, optionally esterified, Y represents hydrogen or methyl, the dotted line in position 1-2 or 5-6 optionally representing a second bond, as well as their addition salts, their preparation process, the intermediates of this process and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是公式（I）的产物：1，其中R1表示卤素，羟基，（C1-C8）烷氧基或（C1-C12）酰氧基，R2表示卤素或氢，或者R1和R2一起形成双键，Z选择自可选取代的（C1-C8）烷硫基，可选取代的芳基硫基，（C1-C8）烷氧基，卤素，氰基，巯基，硫氰酸根和（CH2）0-1-CO2H，可选酯化，Y表示氢或甲基，位置1-2或5-6的点线可选地表示第二个键，以及它们的加成盐，制备过程，该过程的中间体和含有它们的药物组合物。
• Stereoselective process for the preparation of the 22R epimer of budesonide
  申请人：Farmabios S.r.l.

  公开号：EP0994119A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  The present invention is directed to a stereoselective process for the preparation of the C-22 R epimer of budesonide, having a purity higher than 90%, comprising the following steps: a) stereoselective transketalisation of 9α-bromo-desonide or 9α-iodo-desonide, by reaction with butyraldehyde in the presence of a halohydric acid selected from between aqueous HBr and Hl, to give 9α-bromo-budesonide or 9α-iodo-budesonide; b) treatment of 9α-bromo-budesonide or 9α-iodo-budesonide from step a) with a dehalogenating agent.

  本发明涉及一种立体选择性工艺，用于制备纯度高于 90% 的布地奈德 C-22 R 二聚体，包括以下步骤： a) 在选自 HBr 和 Hl 水溶液的卤代酸存在下，通过与丁醛反应，使 9α-bromo-desonide 或 9α-iodo-desonide 发生立体选择性反酮化反应，得到 9α-bromo-budesonide 或 9α-iodo-budesonide； b) 用脱卤剂处理步骤 a) 中的 9α-溴丁二内酯或 9α-碘丁二内酯。
• MICROBIOLOGICAL TRANSFORMATION OF STEROIDS. I. Δ^1,4-DIENE-3-KETOSTEROIDS
  作者：A. Nobile、W. Charney、P. L. Perlman、H. L. Herzog、C. C. Payne、M. E. Tully、M. A. Jevnik、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01620a079

  日期：1955.8