17α-hydroxy-17β-methyl-5β-androstan-3-one | 88495-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-17β-methyl-5β-androstan-3-one
• 英文别名: Androstan-3-one, 17-hydroxy-17-methyl-, (5beta,17I+/-lpha)-；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 88495-36-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WYZDXEKUWRCKOB-WVSUQSNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-17β-methyl-5β-androstan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  对甲基睾酮和美二烯酮代谢的新见解：新型 A 环减少代谢物的检测

  摘要：

  美二烯酮和甲基睾酮是口服活性合成代谢雄激素类固醇，具有 17α-甲基结构，在体育运动中被禁止，但在反兴奋剂分析中经常被检测到。继之前报道在氯化间二烯酮类似物脱氢氯甲基睾酮（“口服特力补”）中检测到具有 17ψ-羟甲基-17ψ-甲基-18-nor-5ψ-androst-13-en-3ψ-ol 结构的长期代谢物后，在这项研究中，我们研究了具有重新排列的 D 环和完全还原的 A 环的间二烯酮和 17α-甲基睾酮的类似代谢物的形成。使用半靶向方法，包括合成参考化合物、两种非对映异构体物质，即。 17α-羟甲基-17β-甲基-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol 及其 5α-类似物在施用甲基睾酮后被鉴定。在美二酮给药后的尿液中，仅检测到 5β-代谢物。此外，除了筛选程序中包含的经典代谢物外，在两次给药的尿液中还鉴定出了 3α,5β-四氢表甲基睾酮。除了适用于反兴奋剂分析之外，这些结果还为

  DOI：

  10.3390/molecules26051354
• 作为产物：
  描述：

  Sulfuric acid mono-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 17α-hydroxy-17β-methyl-5β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3

文献信息

• Proton magnetic resonance spectra of 17ξ-Hydroxy-17ξ-methyl-5ξ-androstane C-3 ketone and c-3ξ alcohol isomers in chloroform-d and pyridine-d5
  作者：John F. Templeton、Chung-Ja Choi Jackson

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90088-0

  日期：1983.4

  17 alpha-Hydroxy-17 beta-methyl-5 beta-androstan-3-one,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 alpha,17 alpha-diol,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 beta,17 alpha-diol,17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 beta-diol,17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 alpha,17 alpha-diol and 17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 alpha-diol were synthesized for the first time. 1H NMR spectra of all four 17 xi-hydroxy/17 xi-methyl C-3 ketones and all eight C-3 alcohols were recorded in chloroform-d and pyridine-d5. Pyridine-induced chemical shifts are discussed. Thin-layer chromatographic data are given.
• 17-Epimerization of 17α-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17α-hydroxy-17β-methyl steroids
  作者：Willi Schänzer、Georg Opfermann、Manfred Donike

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90023-3

  日期：1992.11

  chromatography as trimethylsilyl derivatives from a capillary SE-54 or OV-1 column 70-170 methylen units before the corresponding 17 alpha-methyl epimer. The electron impact mass spectra of the underivatized and trimethylsilylated epimers are in most cases identical and only for I, II, and V was a differentiation between the 17-epimers possible. 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra show for the 17 beta-methyl

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气
• New Insights into the Metabolism of Methyltestosterone and Metandienone: Detection of Novel A-Ring Reduced Metabolites
  作者：Steffen Loke、Lingyu Liu、Maxi Wenzel、Heike Scheffler、Michele Iannone、Xavier de la Torre、Nils Schlörer、Francesco Botrè、Annekathrin Martina Keiler、Matthias Bureik、Maria Kristina Parr

  DOI：10.3390/molecules26051354

  日期：——

  the previously reported detection of long-term metabolites with a 17ξ-hydroxymethyl-17ξ-methyl-18-nor-5ξ-androst-13-en-3ξ-ol structure in the chlorinated metandienone analog dehydrochloromethyltestosterone (“oral turinabol”), in this study we investigated the formation of similar metabolites of metandienone and 17α-methyltestosterone with a rearranged D-ring and a fully reduced A-ring. Using a semi-targeted

  美二烯酮和甲基睾酮是口服活性合成代谢雄激素类固醇，具有 17α-甲基结构，在体育运动中被禁止，但在反兴奋剂分析中经常被检测到。继之前报道在氯化间二烯酮类似物脱氢氯甲基睾酮（“口服特力补”）中检测到具有 17ψ-羟甲基-17ψ-甲基-18-nor-5ψ-androst-13-en-3ψ-ol 结构的长期代谢物后，在这项研究中，我们研究了具有重新排列的 D 环和完全还原的 A 环的间二烯酮和 17α-甲基睾酮的类似代谢物的形成。使用半靶向方法，包括合成参考化合物、两种非对映异构体物质，即。 17α-羟甲基-17β-甲基-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol 及其 5α-类似物在施用甲基睾酮后被鉴定。在美二酮给药后的尿液中，仅检测到 5β-代谢物。此外，除了筛选程序中包含的经典代谢物外，在两次给药的尿液中还鉴定出了 3α,5β-四氢表甲基睾酮。除了适用于反兴奋剂分析之外，这些结果还为