trans-2,3-Bis-(hydroxymethyl)-7-(diphenylmethyl)-bicyclo<2,2,1>-heptan-di-p-toluolsulfonat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3-Bis-(hydroxymethyl)-7-(diphenylmethyl)-bicyclo<2,2,1>-heptan-di-p-toluolsulfonat
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S)-7-benzhydryl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S₂
• 分子量: 630.826
• InChiKey: UEJXFJJWGFLXLH-ULGKEXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Bis-(hydroxymethyl)-7-(diphenylmethyl)-bicyclo<2,2,1>-heptan-di-p-toluolsulfonat 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,4R)-7-Benzhydryl-2,3-dimethylene-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  近端π-键系统的化学。第一部分. 邻位环外二亚甲基烃的合成

  摘要：

  已经合成了 13 种新的双环或多环邻位环外二亚甲基烃 (10-22) 并记录了它们的一些光谱特性。此类化合物的通常最有用的合成路线利用碱催化的对甲苯磺酸反式-1,2-双（羟甲基）烷基酯的双消除，作为共轭二烯生产的最后一步。

  DOI：

  10.1139/v72-124

文献信息

• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part I. Synthesis of Vicinal Exocyclic Dimethylene Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v72-124

  日期：1972.3.15

  Thirteen new bi- or polycyclic vicinal exocyclic dimethylene hydrocarbons (10–22) have been synthesized and some of their spectral properties recorded. The generally most useful synthetic route to such compounds utilizes base-catalyzed double elimination from trans-1,2-bis(hydroxymethyl)alkyl p-toluenesulfonates as the final step in the production of the conjugated diene.

  已经合成了 13 种新的双环或多环邻位环外二亚甲基烃 (10-22) 并记录了它们的一些光谱特性。此类化合物的通常最有用的合成路线利用碱催化的对甲苯磺酸反式-1,2-双（羟甲基）烷基酯的双消除，作为共轭二烯生产的最后一步。