1H,3H-吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮,四氢-7a-甲氧基- | 188015-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮,四氢-7a-甲氧基-
• 英文名称: 7a-Methoxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: 7a-Methoxytetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one；7a-methoxy-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 188015-41-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: XVBPPWDTLFZJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 以 氯仿 为溶剂， 生成 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮,四氢-7a-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3

文献信息

• Highly Stereoselectivetrans Addition of π-Type Nucleophiles to a BicyclicN-Acyliminium Ion – Application to the Synthesis of Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Louis Hamon、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

  日期：1998.9

  usefulness of this stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines was illustrated by formal syntheses of 3,5-disubstituted indolizidine toxins, starting from 5-allyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 2a. Moreover, an enantiodivergent synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+) and (–)-xenovenine was achieved starting from the same chiral building block 2a.

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。
• Stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by nucleophilic addition to bicyclic N-Acyliminium ion
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00099-3

  日期：1997.2

  5-Alkoxy-pyrroloxazolidin-3-ones 1 were stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. Treatment of 1 with a Lewis acid generated in situ the N-acyliminium 2, which was trapped by various π-nucleophiles leading selectively to trans pyrrolidine derivatives 3.

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。