4-二甲基氨基联苄基 | 14301-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-二甲基氨基联苄基
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-phenethylaniline
• 英文别名: 1-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenylethane；4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-aethan；4-N,N-dimethylaminobibenzyl；bibenzyl-4-yl-dimethyl-amine；4-Dimethylamino-bibenzyl；4-Dimethylaminobibenzyl；N,N-dimethyl-4-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 14301-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: YVKSFPDFFIXAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基联苄基 、 碘甲烷 在 乙醚 作用下， 生成 bibenzyl-4-yl-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  THE REDUCTION OF PARA-DIMETHYLAMINOBENZIL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a046
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(Benzotriazol-1-yl)-1-benzylmethyl)-N,N-dimethylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-二甲基氨基联苄基
  参考文献：
  名称：

  生成4-取代的N，N-二烷基苯胺，N-烷基苯胺和苯胺的新途径

  摘要：

  通过氢化锂铝或格氏试剂将4-（苯并三唑-1-基甲基）-N，N-二烷基苯胺，-N-烷基苯胺，-苯胺和一些通过锂化获得的取代类似物通过氢化锂铝或格氏试剂转化为4-取代的N，N-二烷基苯胺，N -烷基苯胺和苯胺分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87221-5

文献信息

• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• Nickel-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes
  作者：Julia Nguyen、Andrea Chong、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c8sc05445b

  日期：——

  We have developed a nickel-catalyzed hydroarylation of alkenes using aryl halides as coupling partners. Excellent anti-Markovnikov selectivity is achieved with aryl-substituted alkenes and enol ethers. We also show that hydroarylation occurs with alkyl substituted alkenes to yield linear products. Preliminary examination of the reaction mechanism suggests irreversible hydrometallation as the selectivity

  我们开发了一种镍催化的烯烃加氢芳基化方法，使用芳基卤化物作为偶联伙伴。使用芳基取代的烯烃和烯醇醚可实现出色的抗马可夫尼科夫选择性。我们还表明，烷基取代的烯烃发生加氢芳基化，产生线性产物。反应机理的初步研究表明不可逆的加氢金属化是加氢芳基化的选择性决定步骤。
• Reduction of diphenylacetylene using Al powder in the presence of noble metal catalysts in water
  作者：Ummey Rayhan、Zannatul Kowser、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.021

  日期：2016.11

  Diphenylacetylenes can be reduced to the corresponding diphenylethanes (2) in water in excellent yield using Al powder and Pd/C at 60 °C for 3 h in a sealed tube. In addition, the complete reduction of both aromatic rings required 80 °C for 15 h with Al powder in the presence of Pt/C. However, the nature of hydrogenated product formed was found to be strongly influenced by the reaction temperature

  使用铝粉和Pd / C在60°C下在密封管中3小时，可以在水中以极好的收率将二苯乙炔还原为相应的二苯乙烷（2）。此外，在Pt / C存在下，用Al粉将两个芳环完全还原需要80°C的温度15 h。然而，发现形成的氢化产物的性质受反应温度，时间，水量和所用催化剂量的强烈影响。
• Organocuprate Cross–Coupling Reactions with Alkyl Fluorides
  作者：Bryan C. Figula、D. Lucas Kane、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03775

  日期：2022.12.2

  Cross-coupling of alkyl fluorides and organocuprates is accomplished via aluminum halide mediated C–F bond activation and subsequent Csp2–Csp3 and Csp3–Csp3 bond formation. Relatively mild conditions allow for smooth activation of notoriously challenging primary and secondary alkyl fluorides while competing alkyl chain rearrangement, HF elimination, and homocoupling reactions are effectively controlled

  烷基氟化物和有机铜酸盐的交叉偶联是通过卤化铝介导的 C-F 键活化以及随后的 C sp2 -C sp3和 C sp3 -C sp3键形成来完成的。相对温和的条件允许顺利激活众所周知具有挑战性的伯烷基氟和仲烷基氟，同时有效控制竞争性烷基链重排、HF 消除和自偶联反应。实用性和官能团耐受性通过 23 个实例和多种偶联产物得到证明，产率高达 88%。
• Zur bedeutung chemisch-biologischer wechselwirkungen für die toxische und krebserzeugende wirkung aromatischer amine—III
  作者：M. Metzler、H.-G. Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91622-9

  日期：1971.1