1H-2-苯并吡喃-1-酮,4-乙酰基-3-甲基- | 16984-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 1H-2-苯并吡喃-1-酮,4-乙酰基-3-甲基-
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Acetyl-3-methyl-isocumarin；4-Acetyl-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 16984-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ZRANMQXDCXUMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸钠 在 copper(I) bromide 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-2-苯并吡喃-1-酮,4-乙酰基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  线性四吡咯中的对映异构

  摘要：

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00827-x

文献信息

• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Synthesis of Isocoumarins via Silver(I)-Mediated Annulation of Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Priyadarshini Mishra、Irshad Mattan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02602

  日期：2016.2.5

  annulation of 2-iodo enol esters leading to 4- and 3,4-substituted isocoumarins was accomplished selectively at room temperature. Coupling of 2-iodo benzoic acids with enolates that were produced in situ from the simple esters was also performed to produce isocoumarins under analogous reaction conditions. Owing to the mildness of the current protocol, 4-acyl 3-substituted isocoumarins were efficiently produced

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。
• Copper-catalyzed one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents toward 3-methyl isocoumarin synthesis
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ra06707k

  日期：——

  The one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents providing 3-methyl isocoumarins have been furnished via tandem Wittig reaction, oxa-Michael addition and C–C cross coupling. Three new chemical bonds including one C–O, one CC and one C–C bond are generated via the catalysis of a simple copper salt for the heterocycle construction.

  通过串联Wittig反应，oxa-Michael加成反应和C-C交叉偶合提供了乙酰氯，邻卤代苯甲酸和Wittig试剂（提供3-甲基异香豆素）的一锅反应。通过用于杂环结构的简单铜盐的催化作用，产生了三个新的化学键，包括一个C-O，一个C C和一个C-C键。
• Citterio, Attilio; Ferrario, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2656 - 2668
  作者：Citterio, Attilio、Ferrario, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;FERRARIO, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 12, 308-309
  作者：CITTERIO, A.、FERRARIO, F.

  DOI：——

  日期：——