1H-6-溴全氟己烷 | 355-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H-6-溴全氟己烷
• 英文名称: 6-H-perfluoro-1-bromohexane
• 英文别名: 6H-perfluoro-1-bromohexane；6H-perfluorohexyl bromide；1-Bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorohexane
• CAS: 355-36-2
• 化学式: C₆HBrF₁₂
• mdl: MFCD00153081
• 分子量: 380.959
• InChiKey: POJDLLAQCVDMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1H-6-溴全氟己烷 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2,3-diacetoxy-1,4-bis(6H-perfluorohexyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic fluoroalkylation of olefins

  摘要：

  在电催化条件下，镍络合物 NiBr2bipy 对 α-甲基苯乙烯进行全氟烷基化反应时，全氟烷基自由基会与双键形成二聚产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0333-7
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 氢溴酸 生成 1-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-七氟丁烷 、 1-溴-1,1,2,2-四氟乙烷 、 1H-6-溴全氟己烷
  参考文献：
  名称：

  将自由基加到不饱和体系中。第十部分：溴化氢与四氟乙烯和三氟氯乙烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003747

文献信息

• Electrocatalytic fluoroalkylation of olefins. Perfluoroalkylation of 2-vinylpyridine
  作者：M. N. Khrizanforov、T. V. Gryaznova、D. Yu. Mikhailov、Yu. H. Budnikova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-012-0206-3

  日期：2012.8

  Perfluoroalkylation of 2-vinylpyridine was conducted under conditions for the formation of low-valent nickel complexes during electroreduction of NiBr2L (L is the bipy, terpy) in DMF solutions. Depending on the electrosynthesis conditions, either dimeric products of addition of perfluoroalkyl substituents at the double bond of the olefin or (in the presence of triethylamine) 1-perfluorohexyl-2-pyridinethylene were formed.

  在电还原NiBr2L（L为联吡啶、三联吡啶）的DMF溶液中形成低价镍配合物的条件下，进行了2-乙烯基吡啶的全氟烷基化反应。根据电合成条件的不同，形成的产物要么是烯烃双键上加成全氟烷基取代基的二聚体，要么（在存在三乙胺的情况下）形成1-全氟己基-2-吡啶亚乙烯基。
• Electrochemical nickel-induced fluoroalkylation: synthetic, structural and mechanistic study
  作者：Dmitry Mikhaylov、Tatyana Gryaznova、Yulia Dudkina、Mikhail Khrizanphorov、Shamil Latypov、Olga Kataeva、David A. Vicic、Oleg G. Sinyashin、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/c1dt11299f

  日期：——

  Electrocatalytic generation of nickel catalysts in low oxidation states by reduction of nickel complexes with various ligands (2,2′-bipyridine, 2,2′:6′,2′′-terpyridine, (S,S)-2,6-bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)-pyridine) in the presence of olefinic substrates and fluoroalkyl halides leads to new organic products derived from addition-dimerization processes. Due to the presence of two stereocenters in

  通过还原具有各种配体的镍络合物，可在低氧化态下电催化生成镍催化剂（2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶 （S，S）-2,6-双（4-苯基-2-恶唑啉-2-基）-吡啶）在烯烃底物和氟代烷基卤化物的存在下导致从加成-二聚过程衍生出新的有机产物。由于二聚产物中存在两个立体中心，因此通过多种分析技术（包括多维NMR方法和X射线单晶衍射）对两个非对映异构体进行了表征。通过包含氢原子供体防止了二聚体的形成氢化三丁基锡。选定的镍配合物与氟代烷基卤化物的循环伏安法研究表明，Ni（I）L是催化剂的活性形式。
• MII/MIII-Catalyzed ortho-Fluoroalkylation of 2-Phenylpyridine
  作者：Yulia B. Dudkina、Dmitry Y. Mikhaylov、Tatyana V. Gryaznova、Oleg G. Sinyashin、David A. Vicic、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1002/ejoc.201200050

  日期：2012.4

  A one-step catalytic method for the ortho-fluoroalkylation of 2-phenylpyridine has been developed that employs the less-commonly used higher oxidation states of nickel or palladium by electro-oxidation of stable MII precursors.

  已经开发了一种用于 2-苯基吡啶的邻氟烷基化的一步催化方法，该方法通过稳定 MII 前体的电氧化使用较少使用的镍或钯的较高氧化态。