1H-吡咯并[1,2,3-去]喹喔啉-2,5(3H,6H)-二酮 | 183802-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯并[1,2,3-去]喹喔啉-2,5(3H,6H)-二酮
• 中文别名: 1H-吡咯并[1,2,3-脱]喹喔啉-2,5(3H,6H)-二酮(9CI)
• 英文名称: 1H-Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-2,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: 1,9-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-triene-2,10-dione
• CAS: 183802-11-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: QWRRDSYQRGYEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1H-吡咯并[1,2,3-去]喹喔啉-2,5(3H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的α-氨基丁酸A /苯并二氮杂配体：一系列新的四环咪唑并喹喔啉的合成与构效关系研究。

  摘要：

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方

  DOI：

  10.1021/jm960401i

文献信息

• US4075206A
  申请人：——

  公开号：US4075206A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4087527A
  申请人：——

  公开号：US4087527A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4133884A
  申请人：——

  公开号：US4133884A

  公开（公告）日：1979-01-09
• USRE30314E
  申请人：——

  公开号：USRE30314E

  公开（公告）日：1980-06-24
• USRE30415E
  申请人：——

  公开号：USRE30415E

  公开（公告）日：1980-10-07