1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺 | 267876-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺
• 英文名称: 5-aminomethyl-6-azaindole
• 英文别名: (1H-1-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl)methanamine；1H-Pyrrolo[2,3-C]pyridine-5-methanamine；1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-ylmethanamine
• CAS: 267876-19-7
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD19207529
• 分子量: 147.18
• InChiKey: AXCSAAHUNFWNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Azaindoles: moderately basic P1 groups for enhancing the selectivity of thrombin inhibitors
  作者：Philip E.J. Sanderson、Matthew G. Stanton、Bruce D. Dorsey、Terry A. Lyle、Colleen McDonough、William M. Sanders、Kelly L. Savage、Adel M. Naylor-Olsen、Julie A. Krueger、S.Dale Lewis、Bobby J. Lucas、Joseph J. Lynch、Youwei Yan

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00017-9

  日期：2003.3

  Starting from a 2-amino-6-methylpyridine PI group and following a strategy of enlarging it whilst reducing its polarity, we have developed a series of potent, moderately basic azaindoles which are intrinsically much more selective for thrombin versus trypsin. Certain pyrazinone acetamide azaindole derivatives have pharmacokinetic parameters after oral administration to dogs, or efficacy in vitro, comparable to an optimized pyrazinone acetamide 2-amino-6-methylpyridine derivative. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1124822A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• EP1124822A4
  申请人：——

  公开号：EP1124822A4

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6239132B1
  申请人：——

  公开号：US6239132B1

  公开（公告）日：2001-05-29