1H-吲唑-4-羧酸乙酯 | 885279-45-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1H-吲唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-吲唑羧酸乙酯；1氢-吲唑-7-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-indazole-4-carboxylate
• CAS: 885279-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD07371611
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZYDRWPMGDIWCRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85℃
• 沸点：
  353.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用领域中的5-吲唑羧酸乙酯是一种吲唑衍生物，吲唑类化合物在医药领域具有广泛的应用。然而，在第3位进行直接锂化或镁离子化较为困难，这是因为这些杂环结构容易发生断裂，进而形成氨基腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-4-羧酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2cc17804d

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017118689A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀虫剂，特别是杀菌剂。
• MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3400223A1

  公开（公告）日：2018-11-14
• Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c2cc17804d

  日期：——

  The metalation of various SEM-protected functionalized indazoles with TMP2Zn provides 3-zincated indazoles which undergo palladium-catalyzed Negishi cross-couplings in good yields.

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。