1H-吲唑-7-三氟甲基磺酸 | 945761-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1H-吲唑-7-三氟甲基磺酸
• 英文名称: 1H-indazol-7-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 945761-93-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 266.201
• InChiKey: NMNSIXPNRMMDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-7-三氟甲基磺酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 7-氰基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1H-吲唑 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1H-吲唑-7-三氟甲基磺酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416

文献信息

• [EN] 7-PYRIMIDINE-2-YL-OXY-INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-PYRIMIDINE-2-YL-OXY-INDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021094416A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein X, Y1, Y2, Z1, Z2, R1, R2, R5, R6 and n are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I) and to the use of compounds of Formula (I) for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式(I)的化合物，或者所述化合物的农学上可接受的盐，其中X、Y1、Y2、Z1、Z2、R1、R2、R5、R6和n如本文所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的除草剂组合物，以及利用式(I)的化合物控制杂草，特别是在有用植物的作物中的用途。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022207482A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein X, Y1, Y2, R1, R2, R7, and n are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I) and to the use of compounds of Formula (I) for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中X、Y1、Y2、R1、R2、R7和n如本文所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的除草剂组合物，以及使用公式（I）化合物控制杂草，特别是在有用植物的作物中的用途。
• Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Francine Acher、Booma Ramassamy、Luke Alvey、Michel Lepoivre、Yves Frapart、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher、Dominique Vichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.056

  日期：2008.6

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Dominique Vichard、Betty Cottyn、François Terrier、Pierre Nioche、C. Raman

  DOI：10.1055/s-2007-977416

  日期：——

  This work reports on the synthesis of the novel indazole scaffolds 7-OTf-1H-indazole (trifluoromethanesulfonic acid 1H-­indazol-7-yl ester), 7-iodo-1H-indazole and 3-bromo-7-iodo-1H-indazole. These new compounds are potent building blocks in ­divergent syntheses of indazoles via palladium cross-coupling ­reactions.

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。