1H-异吲哚-1,3(2H)-二硫酮 | 18138-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二硫酮
• 英文名称: dithiophthalimide
• 英文别名: Dithiophthalimid；1H-isoindole-1,3(2H)-dithione；isoindole-1,3-dithione
• CAS: 18138-19-7
• 化学式: C₈H₅NS₂
• 分子量: 179.266
• InChiKey: CMTSCLKCQBPLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二硫酮 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 (E?)-N3,N3'-diphenyl-[1,1']biisoindolylidene-3,3'-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  115.二硫代-β-异靛蓝。第三部分 系列的其他成员

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000637
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  可扩展制备1-Imino-3-thioisoindolines的环境友好路线-合成二硫代和二氨基β-异靛蓝衍生物的关键组成部分

  摘要：

  一步法克级制备1-imino-3-thioisoindolines的方法和新颖的一锅两步法，从邻苯二甲腈和氢硫化钠开始合成二硫代或二氨基-β-异靛蓝衍生物已经开发了非质子偶极溶剂。已证明，邻苯二甲腈核中取代基的电子性质在β-异靛蓝合成中起关键作用，导致选择性形成二硫代或二氨基-β-异靛蓝发色团。所述Ñ -acylated 1-亚氨基-3- thioisoindolines可用于直接，易于扩展，和自由层析过程，用于一类新的制备Ñ，Ñ′-二酰氨基-β-异靛类化合物。通过吸收光谱和荧光光谱法检测二硫代和二氨基-β-异靛青的单体形式和J-聚集形式的性质。已证明四氰基-二氨基-β-异靛青3f可以形成J聚集体，该聚集体在793 nm处吸收并在824 nm处发荧光。该聚集体在N，N-二甲基甲酰胺溶液中是稳定的。但是，它在四氢呋喃中或在超声条件下会缓慢解离。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00110

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds XLVII preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new p,s-containing reagents
  作者：B. Yde、N.M. Yousif、U. Pedersen、I. Thomsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88445-3

  日期：1984.1

  4-bis(4-phen-oxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan is that 2, 3 and thionate most amides and lactams In THF at room temperature (reaction time 5 min) to give the corresponding thionated compounds. Imides are easily thionated by 2, 3 and 4 In DME at 60 °C. The reactions of 1 with amides, imides and most lactams are run at 60°C to give good yields of the corresponding thionated compounds.

  2,4-双甲硫基-1,3,2,4-二硫代二膦，2,4-二硫，1,2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代磷烷的硫磺化性质为即在室温下（反应时间为5分钟）将2、3和硫氰酸盐中的大部分酰胺和内酰胺溶于THF中，得到相应的亚硫代化合物。酰亚胺很容易在60°C下被2、3和4 In DME硫磺化。1与酰胺，酰亚胺和大多数内酰胺的反应在60°C下进行，以得到相应的亚硫代化合物良好的收率。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Breitenstein Werner

  公开号：US20090233920A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to 3,5-substituted piperidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (=disorder) that depends on activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a 3,5-substituted piperidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a 3,5-substituted piperidine compound, a method for the manufacture of a 3,5-substituted piperidine compound, and novel intermediates and partial steps for its synthesis. The preferred compounds (which can also be present as salts) have the formula I wherein R1, R2, T, R3 and R4 are as defined in the specification.

  该发明涉及3,5-取代哌啶化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖肾素活性的疾病（=紊乱）；该类化合物用于制备用于治疗依赖肾素活性疾病的药物配方；该类化合物用于治疗依赖肾素活性的疾病；包括3,5-取代哌啶化合物的药物配方，和/或包括给予3,5-取代哌啶化合物的治疗方法，一种用于制造3,5-取代哌啶化合物的方法，以及其合成的新中间体和部分步骤。优选的化合物（也可以存在为盐）具有式I的结构，其中R1、R2、T、R3和R4如规范中定义。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• Design, synthesis and biological assessment of novel N-substituted 3-(phthalimidin-2-yl)-2,6-dioxopiperidines and 3-substituted 2,6-dioxopiperidines for TNF-α inhibitory activity
  作者：Weiming Luo、Qian-sheng Yu、Isidro Salcedo、Harold W. Holloway、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、David Tweedie、Nigel H. Greig

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.029

  日期：2011.7

  Eight novel 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimidine EM-12 dithiocarbamates 9 and 10, N-substituted 3-(phthalimidin-2-yl)-2,6-dioxopiperidines 11–14 and 3-substituted 2,6-dioxopiperidines 16and 18were synthesized as tumor necrosis factor-α (TNF-α) synthesis inhibitors. Synthesis involved utilization of a novel condensation approach, a one-pot reaction involving addition, iminium rearrangement and elimination

  八种新型 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺 EM-12 二硫代氨基甲酸酯9和10，N-取代的 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶11 – 14和 3-取代 2合成了,6-二氧哌啶16和18作为肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 合成抑制剂。合成涉及利用一种新颖的缩合方法，即涉及加成、亚胺重排和消除的一锅反应，以生成创建化合物9 – 14所需的邻苯二甲酰亚胺环。此后，利用培养的 RAW 264.7 细胞，定量评估了药物在脂多糖 (LPS) 攻击的小鼠巨噬细胞样细胞筛选中抑制 TNF-α 合成的能力。化合物9、14和16表现出有效的TNF-α降低活性，在30μM时使TNF-α降低高达48%，而化合物12、17和18则表现出中等的TNF-α抑制作用。事实证明，这些类似物的 TNF-α 降低特性比来那度胺 (revlimid) ( 3 ) 和沙利度胺 (thalidomide)
• Syntheses of Amidines from Thioamides, Mediated by the N-Heterocyclic Carbene Indazol-3-ylidene
  作者：Andreas Schmidt、Swetlana Scherbakow、Jan Namyslo、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-0029-1217539

  日期：2009.7

  On decarboxylation, 1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate forms the N-heterocyclic carbene 1,2-dimethylindazol-3-ylidene in situ, which proved to be a suitable reagent for amidinations of the mono-thiolactams of succinimide and phthalimide.

  在脱羧反应中，1,2-二甲基吲唑-3-羧酸盐形成现场的N-杂环卡宾1,2-二甲基吲唑-3-亚基，事实证明这是一种适合于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺单硫内酰胺的酰胺化反应的试剂。