1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮 | 33987-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮
• 英文名称: benzo[g]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3H-benzo[g]quinazolin-4-one
• CAS: 33987-00-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00839146
• 分子量: 196.208
• InChiKey: DNFQXWHQGPGKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮 在 六氯环三磷腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient HCCP-mediated direct amination of quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones has been developed. Treatment of quinazolin-4(3H)-ones with HCCP, DIPEA, and N-contained nucleophiles in acetonitrile could be able to form the corresponding 4-aminoquinazoline derivatives. Under the optimal reaction conditions, the amination products were achieved in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.067
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  以 BrCF2COOEt 作为 C1 源的铜催化碳环化一般合成含氮杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种实用且高效的铜催化 2-官能化苯胺与溴二氟乙酸乙酯的碳环化反应。在此转化中，溴二氟乙酸乙酯通过四次裂解用作 C1 源。该反应可以得到多种含氮杂环化合物，且产率令人满意，官能团相容性优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02827

文献信息

• 一种苯并[g]喹唑啉类衍生物的制备及其应用
  申请人：烟台九目化学制品有限公司

  公开号：CN108178750A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种苯并[g]喹唑啉衍生物的制备及其在OLED发光器件上的应用。本发明以含有苯并[g]喹唑啉的衍生物作为发光层或电子传输层材料，制作的OLED器件，较现应用的OLED发光器件，在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红绿蓝等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光，在发光效率及色彩性能和使用寿命方面均具有较大优势，具有良好的产业化前景。
• NIS-mediated regioselective amidation of indole with quinazolinone and pyrimidone
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c4ra02417f

  日期：——

  A mild, metal-free condition was developed for the direct regioselective C2 amidation of indoles and pyrroles with quinazolinone and pyrimidone derivatives in intermolecular fashion, which led to novel indolyl/pyrrolyl quinazolinone and pyrimidone derivatives in moderate to good yields.

  为以吲哚和吡咯与喹唑啉酮和嘧啶酮衍生物以分子间方式直接区域选择性C2酰胺化开发了温和的无金属条件，这导致了中等至良好收率的新型吲哚基/吡咯基喹唑啉酮和嘧啶酮衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N−H Functionalization of Quinazolinones with Allenes and Allylic Carbonates: The First Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Yirong Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201705059

  日期：2017.12.22

  An unprecedented asymmetric N−H functionalization of quinazolinones with allenes and allylic carbonates was successfully achieved by rhodium catalysis with the assistance of chiral bidentate diphosphine ligands. The high efficiency and practicality of this method was demonstrated by a low catalyst loading of 1 mol % as well as excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities with broad functional

  通过手性双齿二膦配体的铑催化成功地实现了喹唑啉酮与丙二烯和烯丙基碳酸酯的前所未有的不对称NH键化。该方法的高效率和实用性通过1 mol％的低催化剂负载量以及出色的化学，区域和对映选择性以及广泛的官能团相容性得到证明。此外，这种新开发的策略被用作（-）-chaetominine的第一个对映选择性正式全合成中的关键步骤。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 9. Synthesis and Evaluation of Fused Tricyclic Quinazoline Analogues as ATP Site Inhibitors of the Tyrosine Kinase Activity of the Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Gordon W. Rewcastle、Brian D. Palmer、Alexander J. Bridges、H. D. Hollis Showalter、Li Sun、James Nelson、Amy McMichael、Alan J. Kraker、David W. Fry、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm950692f

  日期：1996.1.1

  4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazoline (4; PD 153035) as an extremely potent (IC(50) 0.025 nM) inhibitor of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor (EGFR), several fused tricyclic quinazoline analogues have been prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme. The most potent compound was the linear imidazo[4,5-g]quinazoline (8), which exhibited an IC(50) of 0

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于