4-chlorobenzoquinazoline | 33987-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chlorobenzoquinazoline
• 英文别名: 4-chlorobenzo[g]quinazoline；4-chloro-benzo[g]quinazoline；4-Chlor-benzo[g]chinazolin；4-Chlorbenzoquinazolin
• CAS: 33987-02-9
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• mdl: MFCD11505647
• 分子量: 214.654
• InChiKey: XTNHXFOZPLRRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  391.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzoquinazoline 在 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3,4-dihydro-benzo[g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Etienne; Legrand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chlorobenzoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f

文献信息

• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了一种新型的4-取代氨基苯并噻吩\9b3,2-d!嘧啶和4-取代氨基\9b2,3-d!嘧啶表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶抑制剂，以及相应的药物组合物，用于治疗增殖性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜潘纳斯侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成，此外还可用于胰腺炎和肾病的治疗，以及避孕剂。
• Potent and Selective Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Phosphorylation. 3. Replacement of Quinazoline Moiety and Improvement of Metabolic Polymorphism of 4-[4-(<i>N</i>-Substituted (thio)carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline Derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Junko Ushiki、Takashi Seishi、Michio Ichimura、Neill A. Giese、Jin-Chen Yu、Shusuke Takahashi、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1021/jm020505v

  日期：2003.11.1

  10 microM). Regarding replacements of quinazoline by other heterocyclic rings, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (39a, IC(50) = 0.17 microM) and quinoline (IC(50) of 40a is 0.18 microM; IC(50) of 40b is 0.09 microM) derivatives showed potent activity. Isoquinoline and some pyridopyrimidine derivatives were completely inactive; therefore, 1-aza has an important role. Also 7-aza and 8-aza substitution on the

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-
• Method for the regioselective preparation of substituted benzo[g]quinoline3-carbonitriles and benzo[g]quinazolines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020091273A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention relates to a method for the regioselective synthesis of 4,6,7,8-substituted benzo[g]quinoline-3-carbonitriles and 4,6,7,8-substituted benzo[g]quinazolines as well as intermediates thereof. The compounds derived from this invention are useful for the treatment of a variety of diseases that are a result of deregulation of these PTK's, and more specifically, are anti-cancer agents and are useful for the treatment of cancer in mammals. In addition, the compounds derived from this invention are useful for the treatment of polycystic kidney disease in mammals.

  该发明涉及一种用于选择性合成4,6,7,8-取代苯并[g]喹啉-3-碳腈和4,6,7,8-取代苯并[g]喹唑啉以及它们的中间体的方法。该发明衍生的化合物可用于治疗由这些PTK的失调导致的各种疾病，更具体地说，它们是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。此外，该发明衍生的化合物可用于治疗哺乳动物的多囊肾病。
• In-Vitro Anticancer Evaluation and Docking Study of Novel Benzo[g] Quinazoline-sulfonamide Derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Mohamed S. Al-Dosary、Marwa G. El-Gazzar

  DOI：10.2174/1573406412666160201120921

  日期：2016.6.23

  In-vitro screening as anticancer agents was done for the synthesized compounds. Molecular docking study was also performed to explore the binding interactions of the synthesized compounds within the active site of carbonic anhydrase IX (CA IX), which most commonly expressed in some types of cancer cells. CONCLUSION The results indicated that the most potent compounds were 2 and 7 showing effectiveness on

  背景技术喹唑啉和磺酰胺衍生物由于其广泛的生物活性，特别是抗癌性而被认为是重要的药物类别。方法从4-氯苯并[g]喹唑啉1开始，设计并合成了一系列新的磺酰胺类化合物，它们结合了苯并[g]喹唑啉部分2-19和含磺酰基的苯并[g]喹唑啉部分20、21。用于合成的化合物。还进行了分子对接研究，以探索合成的化合物在碳酸酐酶IX（CA IX）的活性位点内的结合相互作用，该活性位点在某些类型的癌细胞中最常见。结论结果表明，最有效的化合物是2和7，在一种以上的细胞系中显示出有效性。
• Phenylamino-substituted tricyclic derivatives for treatment of hyperproliferative diseases
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06335344B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R4 and Z are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as antiproliferative agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, using such compounds.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中R1-R4和Z的定义如本文所述。式（I）化合物可用作抗增殖剂。本发明还涉及药物组合物和使用这些化合物治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法。