氯丙嗪N-氧化物 | 1672-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 氯丙嗪N-氧化物
• 英文名称: Chlorpromazine oxide
• 英文别名: chlorpromazine N-oxide；[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-dimethyl-amine oxide；2-Chlor-10-<3-(dimethyl-oxy-amino)-propyl>-phenothiazin ('Chlorpromazin-N-oxyd')；2-Chlor-10-(3'-dimethyloxidoaminopropyl)phenothiazin；Chlorpromazin N-oxid；3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine oxide
• CAS: 1672-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂OS
• 分子量: 334.87
• InChiKey: LFDFWIIFGRXCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丙嗪N-氧化物 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到去甲氯丙嗪
  参考文献：
  名称：

  氯丙嗪及其代谢物的合成及协同抗分枝杆菌筛选†

  摘要：

  单独评估氯丙嗪及其代谢产物的抗分枝杆菌活性，并与抗结核药物联合评估。尽管单独进行试验时氯丙嗪及其代谢产物与有限的抗分枝杆菌活性有关，但与多种氨基糖苷以及利福平，25-去乙酰基利福平的活性代谢物联合检测时，氯丙嗪及其代谢物表现出明显的协同作用。氯丙嗪和壮观霉素的组合具有最大的协同作用，产生的分数抑制浓度指数（FICI）为0.31。7-羟基氯丙嗪或去甲氯丙嗪与卡那霉素，链霉素，大观霉素和25-去乙酰基利福平的组合也观察到协同相互作用（FICI 0.19-0.5）。

  DOI：

  10.1039/c3md00387f
• 作为产物：
  描述：

  氯丙嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氯丙嗪N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪抗精神病药N氧化物的合成。

  摘要：

  通过用相应母体药物的N-10侧链上的指定氮原子进行氧化合成氯丙嗪N-氧化物，氟奋乃静N4'-氧化物，丙氯嗪N4'-氧化物，磺胺嘧啶N-氧化物和三氟哌嗪N4'-氧化物。 3-氯过氧苯甲酸。在三氟哌嗪的情况下，氧化剂量的逐步增加产生了N1'，N4'-二氧化物和N1'，N4'，S-三氧化物。氯丙嗪和磺胺哒嗪的N'，S-二氧化物通过适当母体药物的过氧化氢氧化获得。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820323

文献信息

• Metabolism of phenothiazines: identification of <i>N</i>-oxygenated products by gas chromatography and mass spectrometry
  作者：E E Essien、D A Cowan、A H Beckett

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1975.tb09451.x

  日期：2011.4.12

  The solid inlet mass spectra of the N-oxide and N-oxide sulphoxide metabolites of promazine, chlorpromazine and methotrimeprazine have been determined at different temperatures and compared with the mass spectra of the main thermolytic product of the N-oxides and N-oxide sulphoxides obtained during combined gas chromatography-mass spectrometry. Diagnostic ions were produced by direct insertion of the

  测定了在不同温度下丙嗪，氯丙嗪和甲基三甲嗪的N-氧化物和N-氧化物亚砜代谢产物的固体入口质谱，并将其与获得的N-氧化物和N-氧化物亚砜的主要热解产物的质谱进行了比较。气相色谱-质谱联用 通过将环境温度下的化合物直接插入质谱仪中来产生诊断离子。这些离子将芳基烷基叔胺的N-氧化物与伯和仲芳基烷基胺的N-氧化衍生物区分开来。
• N-OXIDE AND/OR DI-N-OXIDE DERIVATIVES OF DOPAMINE RECEPTOR STABILIZERS/MODULATORS DISPLAYING IMPROVED CARDIOVASCULAR SIDE-EFFECTS PROFILES
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US20100105736A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is a member selected from the group consisting of CF 3 , OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SOR 4 , SO 2 R 4 , COR 4 , CN, OR 4 , NO 2 , CONHR 4 , 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R 4 is as defined below; R 2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 , CH 3 , OCH 3 , OH, NH 2 , SO m CF 3 , O(CH 2 ) m CF 3 , SO 2 N(R 4 ) 2 , CH═NOR 4 , COCOOR 4 , COCOON(R 4 ) 2 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, CH 2 OR 4 , CH 2 (R 4 ) 2 , NR 4 SO 2 CF 3 , NO 2 , at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R 4 are as defined below; R 3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH 2 SCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp 3 -hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R 3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp 3 -hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp 2 -hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R 1 is SO 2 CH 3 and R 2 is H R 3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有通式的化合物， 其中A选自以下组： 至形成通式（1）的化合物和通式（2）的化合物， 以及其药学上可接受的盐， 其中R1是从以下组中选择的成员：CF3，OSO2CF3，OSO2CH3，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义； R2是从以下组中选择的成员：H，F，Cl，Br，I，CN，CF3，CH3，OCH3，OH，NH2，SOmCF3，O（CH2）mCF3，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，CH2OR4，CH2（R4）2，NR4SO2CF3，NO2，在苯基的2,4,5或6位置，其中x和R4如下所定义； R3是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，CH2SCH3，CH2CH2OCH3，CH2CH2CH2F，CH2CF3，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基； R4是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃； X选自以下组：N和sp3-杂化C； Y选自以下组：O和当R3表示H时，OH； Z选自以下组：当X为sp2-杂化C或X为N时，表示键，或当X为N时，表示O或电子孤对； 虚线表示键，当X为sp2-杂化C时，或当X为N时，表示不存在； m是1或2的整数； n是1-3的整数； 但是，当通式1中的n为2时，R1为SO2CH3，R2为H，R3不表示正丙基。 本发明还涉及含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制造药物组成物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。
• Bacterial Biosynthetic P450 Enzyme PikC_D50N: A Potential Biocatalyst for the Preparation of Human Drug Metabolites
  作者：Jiawei Guo、Fengwei Li、Fangyuan Cheng、Li Ma、Xiaohui Liu、Pradeepraj Durairaj、Gang Zhang、Dandan Tang、Xiangtian Long、Wei Zhang、Lei Du、Xingwang Zhang、Shengying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01407

  日期：2021.11.5
• CHAGONDA, LAMECK F. S.;MILLERSHIP, JEFFREY S., J. PHARM. AND BIOMED. ANAL., 7,(1989) N, C. 271-278
  作者：CHAGONDA, LAMECK F. S.、MILLERSHIP, JEFFREY S.

  DOI：——

  日期：——
• US6762052B1
  申请人：——

  公开号：US6762052B1

  公开（公告）日：2004-07-13