2',3'-二脱氧-5-乙基-3'-氟尿苷 | 108895-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3'-二脱氧-5-乙基-3'-氟尿苷
• 英文名称: 1-(3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 5-ethyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine；3-fluoro-2',3'-dideoxy-5-ethyluridine；3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5-ethyluridine；5-ethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108895-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 258.25
• InChiKey: SSFQGWVTTOGGKN-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2',3'-二脱氧-5-乙基-3'-氟尿苷 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.1%的产率得到5'-O-methylsulphonyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2',3'-二脱氧-5-乙基-3'-氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Quart Barry D.

  公开号：US20080249066A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Described herein are compounds useful in the treatment of viral diseases, compositions comprising them and methods of using them. The compounds comprise a nucleoside or nucleoside analog linked, commonly through a phosphate group to one of a selected group of lipids. In some embodiments, the compounds described herein are useful for treating HIV infection, AIDS and other viral infections.

  本文描述了用于治疗病毒性疾病的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法。这些化合物包括一个核苷或核苷类似物，通常通过磷酸酯基团连接到一组选定的脂质之一。在某些实施例中，本文描述的化合物可用于治疗HIV感染、艾滋病和其他病毒感染。
• ANDROGRAPHOLIDE ANALOGS AND THEIR USE FOR MEDICATION
  申请人：LIAONING LIFENG SCIENTIFIC & TECHNOLOGY DEVELOPMENT COMPANY LTD.

  公开号：US20150150893A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  This invention relates to novel andrographolide analogs of formula I that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases of viruses and cancers. This invention also relates with their pharmaceutical compositions, preparative methods and applications.

  本发明涉及式I的新型andrographolide类似物，其可用于治疗、预防和/或改善病毒和癌症等人类疾病。本发明还涉及它们的制药组合物、制备方法和应用。
• 3'-Fluoro-2',3'-dideoxyuridine, and its therapeutic application
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP0316592A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  The novel compound 3′-fluoro-2′,3′-dideoxyuridine has an antiretroviral effect against human immunodeficiency virus (HIV) and is a potential antiretroviral agent for treating AIDS and related viral diseases, including hepa­titis B.

  新型化合物 3′-氟-2′,3′-二脱氧尿苷对人类免疫缺陷病毒（HIV）具有抗逆转录病毒作用，是治疗艾滋病和相关病毒性疾病（包括乙型肝炎）的潜在抗逆转录病毒药物。
• Nucleosides and nucleoside analogues, pharmaceutical composition and processes for the preparation of the compounds
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0516186A2

  公开（公告）日：1992-12-02

  A compound of a formula (I) wherein the radicals A, X, R² and R³ are defined as follows wherein R¹ is H, alkyl containing 1-3 carbon atoms, including cyclopropyl; -CH=CH₂; -CH=CH-CH₃; -CH₂-CH=CH₂; C≡CH X: (a) S (b) CH₂ R²:H; or R² constitutes together with R³ a carbon - carbon bond R³:H; F; Cl; Br; I; N₃; CN; C≡CH; OH; OCH₃; CH₂OH; whereby when R³ in formula I is F; Cl; Br; I; N₃; CN; C≡CH; OH; OCH₃ or CH₂OH it may have either cis-configuration or trans-configuration relative to the hydroxymethyl function at position 4', or R³ constitutes together with R² a carbon - carbon bond, and therapeutically acceptable salts thereof for use in therapy, in particular for the treatment of HIV infections.

  式 (I) 的化合物 其中自由基 A、X、R² 和 R³ 定义如下 其中 R¹ 是 H、含 1-3 个碳原子的烷基，包括环丙基；-CH=CH₂；-CH=CH-CH₃；-CH₂-CH=CH₂； C≡CH X: (a) S (b) CH₂ R²：H；或 R² 与 R³ 共同构成碳-碳键 R³:H；F；Cl；Br；I；N₃；CN；C≡CH；OH；OCH₃；CH₂OH； 当式 I 中的 R³ 为 F；Cl；Br；I；N₃；CN；C≡CH；OH；OCH₃或 CH₂OH，相对于 4'位的羟甲基官能团可具有顺式构型或反式构型，或 R³ 与 R² 一起构成碳-碳键，以及其治疗上可接受的盐类，用于治疗，特别是治疗 HIV 感染。
• Nucleosides and nucleoside analogues, pharmaceutical composition and processes for preparation of the compounds
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0615975A1

  公开（公告）日：1994-09-21

  A compound of the formula or wherein the radicals A and R are as follows: A: R:= - F wherein R may have either cis-configuration or trans-configuration relative to the hydroxy-methyl function at position 4', and therapeutically acceptable salts thereof, and wherein X is any of the following: alkyl residue containing 2 or 3 carbon atoms such as C₂H₅,CH₃CH₂CH₂-, -CH(CH₃)₂, and cyclopropyl; -CH = CH₂; -CH = CH-CH₃; -CH₂-CH = CH₂; -C(=CH₂)-CH₃; and -C ≡ CH.

  式中的化合物 或 其中自由基 A 和 R 如下所示 A: R:= - F 其中R相对于位置4'的羟基-甲基官能团可具有顺式构型或反式构型，以及其治疗上可接受的盐类，其中X为以下任何一种：含有 2 或 3 个碳原子的烷基残基，如 C₂H₅、CH₃CH₂CH₂-、-CH(CH₃)₂ 和环丙基；-CH = CH₂；-CH = CH-CH₃；-CH₂-CH = CH₂；-C(=CH₂)-CH₃；和-C ≡ CH。