1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-ethyluracil | 105380-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-ethyluracil；5-ethyl-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105380-85-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 498.579
• InChiKey: IFMGURIKENXHDB-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-ethyluracil 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• Antimycobacterial activities of 5-alkyl (or halo)-3′-substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Sudha Bhavanam、Amogh Agrawal、Chris Tse、Nancy Desroches、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.114

  日期：2012.1

  Several 5-alkyl (or halo)-3'-azido (amino or halo) analogs of pyrimidine nucleosides have been synthesized and evaluated against Mycobacterium bovis, Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Among these compounds, 3'-azido-5-ethyl-2',3'-dideoxyuridine (3) was found to have significant antimycobacterial activities against M. bovis (MIC50 = 1 mu g/mL), M. tuberculosis (MIC50 = 10 mu g/mL) and M. avium (MIC50 = 10 mu g/mL). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HERDEWIJN, P.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BRODER, S.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1270-1278
  作者：HERDEWIJN, P.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BRODER, S.+

  DOI：——

  日期：——
• 3'-Substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogs as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agents
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rudi Pauwels、Masanori Baba、Samuel Broder、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00391a003

  日期：1987.8

  of 2',3'-unsaturated and 3'-substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogues of purines and pyrimidines have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). The 2',3'-unsaturated analogues of 2',3'-dideoxycytidine (ddeCyd) and 2',3'-dideoxythymidine (ddeThd), 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AzddThd), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine, 2',3'-dideoxycytidine

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。