2'-氟苯基-(2-羟基-5-甲基苯基)甲酮 | 55270-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-氟苯基-(2-羟基-5-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
• CAS: 55270-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: WBZKMOQOCITFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72–73°C
• 沸点：
  367.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氟苯基-(2-羟基-5-甲基苯基)甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃CH与腈的加成反应合成芳基酮或酮亚胺

  摘要：

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo060220g
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氟苯腈 在 palladium diacetate 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 反应 26.0h， 以52%的产率得到2'-氟苯基-(2-羟基-5-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃CH与腈的加成反应合成芳基酮或酮亚胺

  摘要：

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo060220g

文献信息

• 2-(2,2-DIARYLETHYL)-CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR SALT, SYNTHESIS THEREOF, AND APPLICATION AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210155591A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure relates to a 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative or salt, a synthesis method, an application and a composition thereof. Biological activity test shows that this kind of 2-(2,2-diarylethyl)-cyclic amine derivative has good M-receptor antagonistic activity; and can be used as an active component of drugs for the treatment of the diseases mediated or regulated by muscarinic receptors, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), overactive bladder (OAB), bronchospasm with chronic obstructive pulmonary disease, visceral spasm, irritable bowel syndrome, Parkinson's disease, depression or anxiety, schizophrenia and related mental diseases.

  本发明涉及一种2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物或盐，其合成方法、应用及组合物。生物活性测试显示，这类2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物具有优良的M受体拮抗活性；并且可以用作治疗由毒蕈碱受体介导或调节的疾病的药物中的活性成分，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、过度活动膀胱（OAB）、慢性阻塞性肺病伴随的支气管痉挛、内脏痉挛、肠易激综合症、帕金森病、抑郁或焦虑、精神分裂症及相关精神疾病。
• [EN] 2-(2,2-DIARYLETHYL)-CYCLIC AMINE DERIVATIVE OR SALT, SYNTHESIS THEREOF, AND APPLICATION AND COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE 2-(2,2-DIARYLÉTHYLE)-CYCLIQUE, SYNTHÈSE DE CELUI-CI, UTILISATION ET COMPOSITION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物或盐及合成和应用与组合物
  申请人：DALIAN INST CHEM & PHYSICS CAS

  公开号：WO2019196898A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  本发明提出了一种2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物或盐及合成和应用与组合物。生物活性测试表明，这类2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物具有很好的M受体拮抗活性；能够作为药物活性成分，被用于毒蕈碱受体介导或调节的病症的治疗，包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病(COPD)、膀胱过度活动症(OAB)、伴有慢性阻塞性肺疾病的支气管痉挛、内脏痉挛、肠易激综合症、帕金森病、抑郁或焦虑，精神分裂症及相关精神疾病等。
• GIBSON M. S.; VINES S. M.; WALTHEW J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 155-160
  作者：GIBSON M. S.、 VINES S. M.、 WALTHEW J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aryl Ketones or Ketimines by Palladium-Catalyzed Arene C−H Addition to Nitriles
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060220g

  日期：2006.4.1

  The unprecedented palladium-catalyzed C−H addition of arenes to nitriles provides moderate to excellent yields of aryl ketones or the corresponding hindered imines. The addition of a small amount of DMSO increases the yields dramatically. Both intermolecular and intramolecular reactions are successful, although the intramolecular reactions tend to be more sluggish. This novel chemistry is believed

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。