2'-脱氧尿苷 | 404839-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧尿苷
• 英文名称: [3',4'-13C2]2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)(4,5-13C2)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 404839-16-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 230.183
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-MJVBZYRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酰氯 、 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 [3',4'-13C2]2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基与2-脱氧-D-核糖-5-磷酸的一锅两步酶促偶联。合成稳定同位素标记的脱氧核苷的新策略。

  摘要：

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]

  DOI：

  10.1021/jo0107249
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 sodium [3,4-13C2]2-deoxy-D-ribose-5-phosphate 在 thymidine phosphorylase 、 phosphoribomutase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基与2-脱氧-D-核糖-5-磷酸的一锅两步酶促偶联。合成稳定同位素标记的脱氧核苷的新策略。

  摘要：

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]

  DOI：

  10.1021/jo0107249