2,2',4,4',5,5'-己甲氧基联苯 | 1702-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',4,4',5,5'-己甲氧基联苯
• 英文名称: 2,2',4,4',5,5'-hexamethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2',4,4',5,5'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl；1,2,4-trimethoxy-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 1702-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: DLFXWDJAIBAVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4',5,5'-己甲氧基联苯 在 氢碘酸 作用下， 生成 dibenzo[b,d]furan-2,3,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Schueler, Archiv der Pharmazie, 1907, vol. 245, p. 267,271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,5,2',5'-tetrahydroxy-biphenyl 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,2',4,4',5,5'-己甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1934, vol. 143, p. 196,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Efficient Anodic and Direct Phenol-Arene C,C Cross-Coupling: The Benign Role of Water or Methanol
  作者：Axel Kirste、Bernd Elsler、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ja211005g

  日期：2012.2.22

  reactions for the synthesis of nonsymmetrical biaryls represent one of the most significant transformations in contemporary organic chemistry. A variety of useful synthetic methods have been developed in recent decades, since nonsymmetrical biaryls play an evident role in natural product synthesis, as ligand systems in homogeneous catalysis and materials science. Transformation of simple arenes by direct

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。
• Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201700211

  日期：2017.4.18

  an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
• Nitrosonium-Mediated Phenol–Arene Cross-Coupling Involving Direct C–H Activation
  作者：Anna Eisenhofer、Uta Wille、Burkhard König

  DOI：10.1071/ch16622

  日期：——

  for the in situ formation of NO+ from readily available inorganic nitrate salts, i.e. lithium nitrate, through a finely tuned interplay between formic acid and MeOH, which are used as the solvent system. This methodology was applied to the NO+-induced oxidative C–H activation of methoxy-substituted phenols, which are versatile lignin-derived aromatic feedstocks, to achieve C–C cross-coupling reactions

  硝态氮离子（NO +）是一种用途广泛的硝化和亚硝化试剂，也是一种强大的单电子氧化剂。在本文中，我们描述了一种环境友好且温和的方法，可通过在甲酸和MeOH之间用作溶剂体系的微调相互作用，从易于获得的无机硝酸盐（即硝酸锂）中原位形成NO +。该方法应用于由NO +诱导的甲氧基取代的酚的氧化C–H活化，这是多用途的木质素衍生的芳族原料，以实现C–C与芳烃的交叉偶联反应。大气分子氧对NO +的再生可实现亚化学计量的硝酸盐使用。
• Aerobic oxidative homocoupling reaction of anilides using heterogeneous metal catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.075

  日期：2017.3

  We have developed a heterogeneous catalytic oxidative homocoupling reaction of dimethoxyanilides under an oxygen atmosphere. The resulting homo-dimers are useful for the construction of heterocycles, demonstrating the potential of heterogeneous metal catalysts.

  我们已经开发了在氧气氛下二甲氧基苯胺的非均相催化氧化均偶联反应。所得的均二聚体可用于杂环的构建，证明了多相金属催化剂的潜力。