2,2'-(羟基亚甲基)二呋喃 | 37104-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2'-(羟基亚甲基)二呋喃
• 英文名称: Di-2-furylmethanol
• 英文别名: 2,2'-(hydroxymethylene)difuran；1-(2-furyl) furfuryl alcohol；1,1-difuran-2-ylmethanol；2,2'-Difurylmethanol；bis(furan-2-yl)methanol
• CAS: 37104-40-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LYVJVIRGWPHKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(羟基亚甲基)二呋喃 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到di-furan-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-heteroaryl-3-hydroxypyridines by ring expansion reactions of 2-acylfurans with ammonia

  摘要：

  描述了一种简单且多用途的合成2-杂芳基-3-羟基吡啶衍生物的方法，即在150°C下将2-酰基呋喃与氨进行一步反应。

  DOI：

  10.1039/b105228b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 糠醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,2'-(羟基亚甲基)二呋喃
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of meso difuryl alcohols, diols and their derivatives: complementary directed and undirected asymmetric dihydroxylation reactions

  摘要：

  研究了 1,1-二呋喃-2-基甲醇、N-(1,1-二呋喃-2-基甲基)-4-甲基苯磺酰胺、(R,S)-1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇和这些化合物的衍生物的不对称反应（例如不对称环氧化反应和不对称二羟基化反应）。研究发现，OsO4-(S,S)-1,2-二苯基-N,N′-双(2,4,6-三甲基苄基)乙烷-1,2-二胺复合物是一种有效的试剂，可通过不对称二羟基化作用，使介-1,2-双(3,6-二氢-3-羟基-2H-吡喃-2-基)乙烷和相应的二对甲氧基苯甲酸酯发生去对称化反应。这一过程的立体化学结果主要取决于底物的相对立体化学性质和取代情况，并可能与烯丙基醇或对甲氧基苯甲酰氧基官能团发生反应或受其引导。

  DOI：

  10.1039/b204904j

文献信息

• A new synthesis of 5-methylene-2(5H)-furanone derivatives
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88810-4

  日期：1984.1

  5-methylene-2(5H)-furanone derivatives are easily obtained by treatment of tertiary 2-furylcarbinols with pyridinium dichromate in dimethylformamide solution. Through this procedure, a natural product, the thiophene lactone isolated from Chamaemelum Nobile L., has been synthesized.

  通过在二甲基甲酰胺溶液中用重铬酸吡啶鎓处理叔2-呋喃基甲醇，可以轻松获得5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮衍生物。通过该步骤，已经合成了从Chamaemelum Nobile L.分离的噻吩内酯的天然产物。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Huilin Li、Rongbiao Tong、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201607714

  日期：2016.11.21

  An efficient organocatalytic enantioselective aza‐Piancatelli rearrangement is disclosed. The powerful process provides rapid access to valuable chiral 4‐amino‐2‐cyclopentenone building blocks from readily available 2‐furfurylcarbinols with excellent chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。
• 一种手性4-胺基环戊烯酮的制备方法及其应 用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141227B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种手性4‑胺基环戊烯酮的制备方法，包括以下步骤：提供如式1所示的2‑呋喃醇、式2所示的芳香胺和催化剂CPA，其中，所述CPA为1‑芘基取代的手性螺环骨架的磷酸，将所述芳香胺和所述CPA溶解于第一有机溶剂后，冷却至0‑5℃，然后加入所述2‑呋喃醇的第一有机溶剂的溶液，在室温搅拌条件下进行不对称分子间氮杂Piancatelli重排反应，得到式3所示的手性4‑胺基环戊烯酮，所获得的手性4‑胺基环戊烯酮可以进一步通过化学转化，多样性地制备手性胺基取代的环戊酮、环戊烯醇以及内酯等结构。
• Preparation of phenyl compounds
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：US10562837B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The invention relates to a method for preparing a compound comprising two phenyl groups by reacting a bisfuranic compound with a dienophile; and to such compounds.

  本发明涉及一种通过双呋喃化合物与亲二烯反应制备包含两个苯基的化合物的方法，以及此类化合物。