2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环 | 6543-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环
• 中文别名: 戊二醛双(乙烯乙缩醛)；2,2-三亚甲基二-1,3-二噁戊环
• 英文名称: 2,2'-trimethylene-bis-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2'-propane-1,3-diyl-bis-[1,3]dioxolane；2,2'-trimethylenebis-1,3-dioxolane；1,3-bis(2',5'-dioxacyclopentyl)propane；2,2'-trimethylenebis(1,3-dioxolane)；1,3-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-propane；1,3-Dioxolane, 2,2'-(1,3-propanediyl)bis-；2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 6543-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00074840
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WBXFMDZISMIHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.108 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Glutaric dialdehyde bis(ethylene acetal)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Glutaric dialdehyde bis(ethylene acetal)
别名
: C9H16O4
分子式
: 188.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dioxolane, 2,2'-(1,3-propanediyl)bis-
-
CAS 号 6543-04-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.108 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JI4277500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环 在 C₁₁H₁₀N₂O₂Pd⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到戊二醛
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed deprotection of acetals and ketals containing acid sensitive functional groups

  摘要：

  The pincer complex [Pd(C-1,O-1,N-1-L)(NCMe)]ClO4 (L = monoanionic ligand resulting from deprotonation of the acetyl group of the dimethyl monoketal of 2,6-diacetylpyridine) is used for the high-yield and selective catalytic hydrolysis of aliphatic, aromatic, cyclic, and acyclic dimethyl-acetals, -ketals, and dioxolanes, even in the presence of large substituents. Other protecting groups, such as THP or TBDMS, or very acid-sensitive alcohols were not affected. The catalyst is easily prepared in high yield from Pd(AcO)(2) and 2,6-diacetylpyridinium perchlorate stable to air and moisture, easily and fully recoverable and reusable. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.067
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 戊二醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以55%的产率得到2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环
  参考文献：
  名称：

  A new selective catalytic acetalization method promoted by microwave irradiation

  摘要：

  A new selective method of acetalization of aldehydes and cyclic ketones with 1,2-diols or alcohols catalyzed by iodine under microwave irradiation is reported. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00809-0

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。
• [DE] VERFAHREN ZUR GEWINNUNG EINES ALIPHATISCHEN DIALDEHYD-MONOACETALS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AN ALIPHATIC DIALDEHYDE MONOACETAL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN DIALDEHYDE MONOACETAL ALIPHATIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004048359A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines reinen aliphatischen Dialdehyd-Monoacetals durch Umsetzung des entsprechenden aliphatischen Dialdehyds oder eines Vorläufers des entsprechenden aliphatischen Dialdehyds mit einem oder mehreren aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wobei man Wasser destillativ abtrennt, unter Erhalt eines Reaktionsgemisches, das man destillativ auftrennt, dadurch gekennzeichnet, dass man die destillative Auftrennung kontinuierlich durchführt, in einer Trennwandkolonne, wobei man reines aliphatisches Dialdehyd-Monoacetal als Seitenabzug der Trennwandkolonne erhält oder in zwei Destillationskolonnen, wobei man in der ersten Destillationskolonne rohes aliphatisches Dialdehyd-Monoacetal als Seitenabzug erhält, das rohe aliphatische Dialdehyd-Monoacetal der zweiten Destillationskolonne zuführt und aus der zweiten Destillationskolonne reines aliphatisches Dialdehyd-Monoacetal als Seitenabzug erhält.

  该发明涉及一种通过将相应的脂肪族二醛或相应的脂肪族二醛的前体与一个或多个脂肪族一元或多元醇反应，通过蒸馏分离水，保留反应混合物，并在蒸馏分离过程中连续进行分离，在分离壁柱中获得纯脂肪族二醛单缩醛作为侧流或在两个蒸馏柱中进行，在第一个蒸馏柱中获得原始脂肪族二醛单缩醛作为侧流，将原始脂肪族二醛单缩醛输送到第二个蒸馏柱中，并从第二个蒸馏柱中获得纯脂肪族二醛单缩醛作为侧流的方法。
• Compositions for preparing cross-linked polymers, paints and formed plastics
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0072065A2

  公开（公告）日：1983-02-16

  A class of polymer precursor materials, which, under appropriate conditions, react to form cross-linked polymers, is disclosed. These materials contain a backbone segment, such as polyacrylate, having pendant therefrom mono- or disubstituted olefinic groups, such as vinyl itaconate, having specific polymerization rates. This class of materials, especially when coupled with specifically-defined oxygen-activated catalyst systems, provide paint and plastic compositions which exhibit excellent film formation, strength and durability characteristics.

  本发明公开了一类聚合物前体材料，它们在适当的条件下反应形成交联聚合物。 这些材料包含一个主链段，如聚丙烯酸酯，其上悬挂有具有特定聚合速率的单取代或二取代烯烃基团，如依他肯酸乙烯酯。 这类材料，特别是与特定的氧活化催化剂系统结合使用时，可提供具有优异成膜性、强度和耐久性特征的涂料和塑料组合物。
• Method of catalyzing oxygen-initiated free-radical polymerization and catalysts used herein
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0072066A2

  公开（公告）日：1983-02-16

  A class of new oxygen-activated free-radical polymerization catalysts, comprising specifically-defined autoxidizable cyclic hydrocarbons together with co- bait(II) compounds. is disclosed. A method of catalyzing an oxygen-initiated free-radical polymerization reaction using these catalysts is also disclosed.

  本发明公开了一类新型氧活化自由基聚合催化剂，该催化剂由专门定义的可自氧化环烃和共饵（II）化合物组成。 本发明还公开了一种使用这些催化剂催化氧引发的自由基聚合反应的方法。
• Agents for preparing cross-linked polymers and polymerisable compositions and water based paint products containing such agents
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0099207A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  A class of polymer precursor materials, which, under appropriate conditions, react to form cross-linked polymers, is disclosed. These materials contain a backbone segment, preferably a polyacrylate, and have pendant therefrom (1) reactive mono- or disubstituted olefinic groups, such as vinyl or allyl itaconate, and (2) water-solubilizing groups, such as the half ester of maleic acid. This class of materials, especially when combined with specifically-defined oxygen-activated catalyst systems, provides water-based paint compositions which exhibit film formation, strength and durability characteristics comparable to those of the best solvent-based paint formulations.

  本发明公开了一类聚合物前体材料，在适当的条件下，它们会反应形成交联聚合物。这些材料含有一个骨架段，最好是聚丙烯酸酯，并在其上悬挂有（1）活性单取代或二取代烯烃基团，如乙烯基或烯丙基衣康酸酯，以及（2）水溶性基团，如马来酸的半酯。这一类材料，特别是与特定的氧活化催化剂系统结合使用时，可提供水基涂料组合物，其成膜性、强度和耐久性可与最好的溶剂型涂料配方相媲美。

表征谱图